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에어비앤비의 성공 뒤에는 IT를 1도 모르는 시니어 ‘인턴’이 있었다?
지금 세계 최고의 핫한 기업들은 시니어 모셔오기 전쟁 중!

4차 산업혁명 시대 공유경제의 총아 ‘에어비앤비’는 지난해 우버, 위워크와 함께 ‘데카콘’(기업가치 100억 달러 이상의 스타트업)으로 등극했다. 샌프란시스코의 한 아파트에서 시작된 이 회사는 전 세계 200여 개국에서 5억 명(누적 사용자)이 사용하는 플랫폼으로 성장했고, 기업가치는 무려 34조다.
이처럼 1년에 수백 퍼센트씩 성장하는 회사에서 28세의 관리자가 24세의 부하직원들을 데리고 일해야 할 때 가장 두렵고 답답한 것은 뭘까? 50명을 관리하던 관리자가 갑자기 3,000명을 관리해야 할 때, 그에게 가장 필요한 것은 뭘까? 에어비앤비의 창업자 브라이언 체스키는 2013년에 부티크 호텔 업계의 대부 칩 콘리에게 전화를 걸어 도움을 요청했다. 그리고 얼마 후 칩 콘리는 에어비앤비에서 ‘멘턴’(멘토+인턴)으로 일하기 시작했다. 그리고 2017년까지 칩 콘리는 에어비앤비의 드라마틱한 성장을 견인하는 주역이 되었다.

“24년간 세계 굴지의 호텔 CEO였던 그는
왜 52세에 에어비앤비 인턴이 되었나?”

페이스북의 셰릴 샌드버그, 구글의 루스 포랏, 스티브 잡스와 제프 베조스의 스승 빌 캠벨…, 이들의 공통점이 뭘까? 창업자들보다 15세 이상 나이가 많지만, 뛰어난 판단력과 장기적인 관점으로 회사를 성장시킨 주역들이라는 점이다. 에어비앤비의 칩 콘리처럼 말이다. 이처럼 지금 세계에서 가장 핫한 기업들은 시니어 모시기 경쟁이 치열하다. 시니어들, 즉 ‘일터의 현자’들은 젊은이들이 급류를 통과할 때 하류에 있는 눈에 보이지 않는 암석들에 대해 경고해주는 노련한 안내자이기 때문이다.
이 책의 저자 칩 콘리는 스탠퍼드에서 학사와 MBA를 마치고 26세에 ‘주아 드 비브르 호스피탈리티’라는 호텔 회사를 창업했다. 그 후 24년간 호텔 CEO로 재직하면서 ‘주아 드 비브르’를 세계에서 두 번째로 큰 부티크 호텔 브랜드로 키워냈다. 혁신적인 아이디어로 비즈니스의 판도를 뒤집은 업계의 반항아로 유명세를 떨치며 베스트셀러도 출간했고, 세계적인 예술축제 ‘버닝맨’ 이사회에도 참여했다. 한마디로 비즈니스 셀럽이었던 그가, 52세 되던 해에 돌연히 자식 같은 회사를 팔고 업계를 떠났다. 그리고 얼마 후 ‘에어비앤비’에 ‘인턴’으로 들어갔다! 업계의 동료들은 모두 충격에 빠졌다. “칩! 대체 뭘 하려는 거야?”
2013년 당시 에어비앤비는 이제 막 첫걸음을 내디딘 스타트업 회사였다. 칩 콘리는 ‘멘턴’으로 합류해 젊은 창업자들에게 경영, 리더십에 관해 조언을 해주고, 아들뻘 되는 상사, 동료들에게 특유의 감성지능과 넓은 인맥, 노련한 업무진행으로 큰 공감과 지지를 얻었다. 그 덕분일까? 에어비앤비는 불과 몇 년 만에 세계에서 가장 큰 호스피탈리티 브랜드로 도약하게 된다.

젊은 기업이 가장 필요로 하는 인재,
당신이 도달해야 할 궁극의 자화상, ‘일터의 현자’

그 역시 처음에는 자신이 이렇게까지 활약하리라고는 상상하지 못했다. ‘공유경제’가 뭔지, 에어비앤비가 무얼 하는 회사인지도 몰랐고, 우버조차 써본 적이 없었다고 한다. 자칭 ‘구식 호텔리어’였던 그는 ‘나이는 절반밖에 안 되지만 머리는 2배나 더 뛰어난’ 동료들에게 깜짝 놀랄 만큼 바보 같은 질문도 서슴지 않았다.
하지만 그는 리더십과 협업, 소통에 관해서는 누구도 따라올 수 없는 베테랑이었다. 진정성과 업무스킬, 업계에서 쌓은 인맥을 이 젊고 혁신적인 조직에 전파했고, 얼마 후 글로벌 호스피탈리티 및 전략 부서의 수장이 되었다. IT는 1도 몰랐지만 전 세계 200여 개국에 흩어져 있는 수십만 명의 에어비앤비 호스트들에게 접객의 노하우와 지혜를 가르쳤고, 관계자들 수천 명이 한자리에 모이는 글로벌 축제인 ‘에어비앤비 오픈’도 개최했다. 한마디로 그는 젊은 직원들에게 ‘일의 본보기’를 보여주었고, 그러자 직원들은 개인적인 고민거리까지 들고 그를 찾아왔다. 이 책은 칩 콘리가 에어비앤비에 입사해서 활약하기까지의 좌충우돌 경험담을 생생히 담고 있다. 새로운 것을 배우고, 아들 같은 동료들에게 조언하고, 노하우와 인맥을 전수하고, 지혜로운 질문으로 조직을 활성화시킨 노하우를 상세히 기록했다.
이제는 가장 핫한 기업일수록 지혜의 성숙자가 필요하다! 당신이 젊은 기업의 CEO라면 지금 당장 지혜의 성숙자를 모셔오고, 당신이 시니어라면 젊은 기업의 문을 두드려라! 은퇴를 앞두고 있거나 퇴직 후 인생 2막을 준비하는 사람이라면 이 책으로 용기와 에너지를 듬뿍 받아보자.

왜 세계 최고의 핫한 기업들은 시니어를 모셔오는가?
24년간 세계 굴지의 호텔 CEO로 살아온 칩 콘리, 그가 어느 날 갑자기 자식 같은 회사를 팔고 ‘에어비앤비’에 인턴으로 들어간다! IT는 1도 모르는 ‘구식 호텔리어’였던 그가, 아들뻘 되는 CEO와 상사를 모시며 인생 2막을 시작한 것이다. 영화 ‘인턴’의 로버트 드 니로처럼 그 역시 시니어 특유의 감성지능과 능수능란한 업무스킬, 광대한 인맥과 리더십을 에어비앤비의 젊은 직원들과 공유하며 눈부신 활약을 펼친다. 이 책은 그의 좌충우돌 경험담을 솔직히 털어놓으며, 사상 최초로 다섯 세대가 한 직장에서 일하게 된 이 시대에, 경험 많은 시니어들이 어떻게 다시 조직의 일원이 되어 ‘일터의 현자’로서 자신의 지혜와 역량을 전수해줄 수 있는지 그 생생한 노하우를 유쾌한 필치로 그렸다.

마셜 골드 스미스(경영 사상가)
이 시대에는 더 많은 ‘일터의 현자’들이 필요하다! 일터의 현자들은 이제 기업에 일종의 ‘지혜의 보험’이 되었다. 특히 젊은 기업일수록 그들의 지혜와 감성지능이 반드시 필요하다.

세스 고딘(마케팅 구루)
‘일터의 현자’들은 관대함, 통찰력, 정신력을 젊은이들에게 전파한다. 지혜는 나이가 아니라 마음의 상태에 달렸다. 누가 더 멀리, 더 길게 가는가라는 ‘롱 게임’ 시대에 누구나 반드시 읽어야 할 이야기다.
(《마케팅이다》 저자)

애덤 그랜트(《오리지널스》 저자)
더 많은 지혜를 얻고 나누는 방법에 대한 시기적절하고 매력적인 탐구! 칩 콘리 자신이 그렇게 살았고, 그의 생생한 경험담은 이제 독자들에게 더 많은 지혜와 기회의 문을 열어줄 것이다.
(펜실베이니아 대학교 와튼스쿨 교수)

브렌 브라운(휴스턴 대학교 교수)
이 책은 궁극적으로 인간관계를 더 깊게 발전시키고, 가르치고 배우는 것에 대한 생각을 재정립하며, 일과 삶에서 세상에 의미 있는 공헌을 하는 방법을 가르쳐준다. 단 한 페이지도 버릴 것이 없는 보석 같은 책. 칩 콘리의 지혜는 이 시대를 사는 모두에게 꼭 필요하다.
(《마음가면》 저자)

파이낸셜 타임스
지금 하는 일이 지긋지긋하고 재미없는 사람, 그러면서도 은퇴가 걱정인 사람이라면, 이 책을 읽어라. 완전한 재충전과 부활할 수 있는 용기를 얻을 것이다.

추천의 글 _ 젊은 기업일수록 지혜의 성숙자가 필요하다
- 브라이언 체스키, 에어비앤비 공동창업자 겸 CEO.

1. 왜 세계 최고의 핫한 기업들은 시니어를 모셔오는가?
행복은 U자 곡선, 50부터 급격히 향상될 수 있다
평생 쌓아온 인맥과 노하우를 자산으로 활용할 수 있다면?
지금은 다섯 세대가 한 직장에서 함께 일하는 시대
나이만 먹은 사람인가? 지혜를 숙성시킨 사람인가?
생물학적 나이보다 중요한 것
배우고, 성장하고, 가르치고, 그리고 다시 배우는 것
인생은 아름답고, 지금보다 훨씬 더 아름다워질 것이다

2. 20년 넘게 CEO였던 나는 왜 52세에 에어비앤비 ‘멘턴’이 되었나?
주 15시간 파트타임에서 상근직 전략 책임자로
직함은 당신을 관리자로 만들고, 사람들은 당신을 리더로 만든다
“당신이 최고의 성과를 올리려면 내가 어떻게 도와주어야 할까요?”
그 자리에 당신을 위해 싸워줄 사람이 있는가?

3. 날것, 익힌 것, 태운 것, 다시 반복
50대는 ‘갭이어’를 누릴 자격이 있다
긱 이코노미를 사는 현자들의 포트폴리오적 접근
‘배우고, 돈 벌고, 은퇴’라는 대본에서 벗어나라
‘노화’라는 단어를 ‘성장’으로 대체한다면

4. 어떻게 하면 두려움을 호기심으로 바꿀 수 있을까?
모든 기득권을 포기해버리면 가장 순수한 자신만 남는다
존경중독자 가면에서 해방되다
가장 좋은 방법은 변화를 직접 보여주는 것
다시 현업으로 돌아가 인턴이 된 현자들

5. 현자는 다양한 분야의 연속적인 숙달이 가능하다
초심자는 지혜로운 질문을 마음에 가득 담을 수 있다
배우지 않는 업계와 경영진은 반드시 와해될 수밖에 없다
남에게 영향력을 미치는 호기심을 품자
“우리는 답이 아닌 질문을 통해서 회사를 운영한다.”
계속 학생으로 남아 있는 사람이 결국 최고의 교사가 될 수 있다
방대한 지식과 신선한 생각 사이의 긴장감

6. 세대 간 지혜전달의 롤모델이 되라
‘일하기 좋은 직장’ 1위의 비밀은 바로 ‘최고의 협업’
다양한 관점을 지닌 다세대 집단이 더 뛰어난 성과를 올린다
28세의 관리자들이 어떻게 24세의 직원들을 이끌도록 가르치느냐
“당신의 DQ랑 내 EQ를 좀 바꿀래요?”
지혜는 양방향으로 전달될 때 더 오래, 더 유익하게 지속된다

7. 노하우와 인맥을 최대한 활용하라
‘일터의 현자’는 지식과 지혜가 담긴 방대한 도서관의 사서
당신이 쌓아온 노하우와 인맥은 만능열쇠처럼 활용될 수 있다
현자는 제자의 행동만큼이나 그의 ‘본질’도 중시한다
교사가 준비되어야 학생이 나타난다

8. 한 번뿐인 삶을 어느 방향으로 이끌 것인가?
은퇴 대신 재취업으로 중년기의 새로운 근육을 만들어라
죽을 때까지 계속 배울 수 있다
교사, 컨설턴트, 코치가 되어 자신의 경험과 지혜를 세상과 공유한다
나이 든 창업자가 성공할 확률이 2배 높다
해외로 이주해서 살아보는 것도 좋은 탐색방법
잠시 쉬었다가 다시 시동을 걸자
인생 재설계는 곧 관계 재설정이다

9. ‘일터의 현자’와 회사가 경험을 나누는 방식
나이 든 근로자를 차별하는 고정관념들
‘일터의 현자’를 모셔오기 위한 실천방안

10. 현자로 살아가야 할 당신에게
지혜는 절대 늙지 않는다, 나는 아직도 배우고 있으니까
어린나무는 나이 든 나무 옆에서 더 강하게 자란다
누구나 나이를 먹지만, 누구나 다 현자가 되는 건 아니다

부록
감사의 글
저자소개

행복에 관한 거의 모든 연구에서 성인의 생활 만족도는 U형 곡선을 그리는데, 이 곡선의 왼쪽 윗부분은 꽤 들뜬 기분으로 성인기를 맞이하는 젊은이들로부터 시작된다. 그러다가 친구, 가족, 아이, 재정과 관련된 책임 때문에 본인을 위한 시간을 내기가 어려워지는 20대 후반부터 30대까지는 행복도가 떨어지기 시작한다. 그리고 중년의 실망감 때문에 갑자기 새 스포츠카를 구입하거나 결혼생활이 파탄날 수도 있는 40대에 이르면 행복 수준이 최저점에 도달하기도 한다.
그리고 50대가 되면 기적적으로 지난 10년간 품었던 기대가 대폭 바뀌고 인생에서 중요한 것들의 우선순위가 재조정되면서 인생에 대한 태도가 조금 나아진다. 마침내 지금껏 살면서 쌓아온 자신감과 용기, 유머감각을 되찾고 즐기게 된다. 수십 년 동안 수많은 사건들 사이에서 정신없이 곡예를 벌인 끝에, 드디어 내적 평온을 느끼기 시작하는 것이다. 확실히 나 자신에게 충실해질 능력이 커진 듯하다.
- 24p, 행복은 U자 곡선, 50부터 급격히 향상될 수 있다

이 사건은, 직원 평균연령이 31세인 애플의 디지털 신들이 우리 삶의 어마어마한 부분을 조종하고 있다는 증거가 아닐까? 내가 늘 이용하는 구글(직원 평균연령 30세) 검색을 통해 아이폰 시간표시를 1시간 늦추는 방법이 있는지 찾아봤지만, 이 망할 전화기를 아무리 여러 번 껐다 켜봐도 아무 소용없었다. 그래서 또 하나의 익숙한 장소인 페이스북(직원 평균연령 28세)에 접속해서 거기 이용자들에게 도움을 청해보기로 했다.
미국 전체의 근로자 평균연령은 42세지만, IT분야 대기업에서 일하는 이들은 그보다 10살 이상 젊다. 또 〈하버드 비즈니스 리뷰〉의 조사에 따르면, 유니콘 기업(기업가치가 10억 달러 이상인 비상장 스타트업 - 옮긴이) 설립자들의 평균연령은 31세이고, 이들 회사 CEO의 평균연령은 41세라고 한다. S&P 500 기업 CEO들의 평균연령인 52세와 상당히 차이가 난다. 그러니 비즈니스계의 권력은 겨우 1시간 정도 당겨진 게 아니라 10~20년이 앞당겨진 셈이다. 요즘 60대는 신체적으로 과거의 40대와 비슷하지만, 권력의 측면에서 보면 30대가 과거의 50대 자리를 차지하고 있다.
- 28p, 평생 쌓아온 인맥과 노하우를 자산으로 활용할 수 있다면?

다 좋은 얘기 같았다. 하지만 나는 ‘구식’ 호텔 사업가였고 에어비앤비가 대체 뭐하는 회사인지조차 정확히 몰랐다. 그때가 2013년 초였는데, 당시 내 휴대폰에는 우버나 리프트(Lyft, 차량공유 서비스-
옮긴이) 앱도 깔려 있지 않았고, ‘공유경제’라는 말도 들어본 적이 없었다.
SF소설 작가인 윌리엄 깁슨William Gibson은 “미래가 바로 여기에 있다. 아직 고르게 분포되어 있지 않을 뿐.”이라고 썼다. 이 말은 브라이언이 나에게 자기 회사의 글로벌 호스피탈리티 및 전략 책임자로 합류해달라고 했을 때, ‘나처럼 늙은 개가 새로운 재주를 배울 수 있을까?’ 고민하던 내 모습을 적절히 묘사해준다.
처음에는 이 회사의 전 세계적인 영향력과 호스피탈리티 사업을 혁신할 수 있는 기회에 흥분하기도 했다. 하지만 한편으로는 몹시 겁이 났다. 나는 코드를 읽을 줄도, 쓸 줄도 모른다. 에어비앤비 직원들의 평균연령보다 거의 2배나 나이가 많은 데다, 25년간 직접 회사를 운영했는데 이제 와서 나보다 21살이나 어린 똑똑한 상사에게 보고를 해야 한다니…! 아들 같은 젊은 상사에게 멘토 역할을 하면서 동시에 업무평가서를 받으면 어떤 기분이 들까?
-57p, 20년 넘게 CEO였던 나는 왜 52세에 에어비앤비 ‘멘턴’이 되었나?

우버의 경영진이 몰락하는 모습을 지켜보던 내 친구 하나는 “기성세대의 변혁을 부르짖던 젊은이들이 언제부터 저렇게 멍청해진 거지?”라고 말했다. 하지만 우버가 겪고 있는 문제들 가운데 일부는 밀레니얼 세대에 속하는 고위 경영진 때문이 아니라는 것도 인정해야 한다. 트래비스 캘러닉이 CEO로 재임하던 시절에는 우버의 고위 경영진 대부분이 밀레니얼 세대보다 나이가 많았다.
어떤 회사가 실리콘밸리의 유니콘 기업처럼 빠르게 성장할 경우, 현재 보유하고 있는 인력과 프로세스로 감당할 수 없는 수준으로 확장될 수 있다. 전 직원이 500명일 때 한 부서를 책임지던 매니저가 3년 후에 직원이 2,500명으로 늘어나면 더 이상 그 자리에 적합한 인물이 아닐 수도 있다. 하지만 과도하게 빠른 성장으로 인해 곧 발생할지도 모르는 위험을 미리 알려주는 경험 많은 리더가 팀에 있으면 큰 도움이 된다. 우리는 전 세계 어디에서도 이렇게 빠르게 성장하는 회사들을 본 적이 없기 때문에, 노련한 리더십과 젊은 창업자가 결합되어야만 한다.
- 101p, ‘노화’라는 단어를 ‘성장’으로 대체한다면

어떤 사람에게 있어 25년의 경험이란 1년 동안의 경험을 똑같이 25번 복사한 것과 마찬가지다. 하지만 어떤 사람은 매일 다시 태어나 새로운 시각으로 인생을 다시 시작한다. 여러분은 날마다 자신의 축적된 경험과 예리한 판단력을 통해 더 훌륭한 달인이 되었다. 여러분은 ‘한 번뿐인 거칠고 소중한 삶’을 어느 방향으로 이끌 것인지에 대한 새로운 대본을 날마다 쓸 수 있다.
여러분은 언제 경력의 ‘정점’에 도달했는가? 아니면 정점에 아직 도달하지 못했는가? 50세든 70세든 경력의 어느 시점이 되면 중요한 기로를 만나는데, 그게 막다른 골목처럼 보일 수도 있다. 회사에서 해고될 수도 있고, 건강에 문제가 생겼을 수도 있고, 그냥 지쳤다고 느낄 수도 있다. 이때 우리는 인생을 재설계할지 아니면 그냥 은퇴할지 선택할 수 있다.
- 245p, 한 번뿐인 삶을 어느 방향으로 이끌 것인가?