추가 적립 안내

『유기화학』은 〈공유 결합과 분자의 형태〉, 〈알케인과 사이클로알케인〉, 〈입체이성질현상과 카이랄성〉, 〈산과 염기〉, 〈알켄: 결합, 명명법, 성질〉등을 수록하고 있는 책이다.

1 공유 결합과 분자의 형태 Covalent Bonding and Shapes of Molecules
1.1 원자의 전자 구조 28
1.2 Lewis 결합 모형 33
HOW TO 형식 전하를 빠르게 구하는 방법 40
HOW TO 축소 구조식으로부터 Lewis 구조를 그리는 방법 42
1.3 작용기 43
1.4 결합각과 분자의 형태 48
1.5 극성과 비극성 분자 51
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 52
1.6 양자 역학 또는 파동 역학 53
1.7 공유 결합을 설명하는 조합된 분자 궤도함수 이론과 원자가 결합 이론 57
생화학 관련 이야기 인산에스터(Phosphoester) 64
HOW TO 원자의 혼성화와 기하 구조를 빠르게 아는 방법 69
1.8 공 명 69
HOW TO 기여 구조를 만들기 위해 굽은 화살표와 전자 밀어주기를 그리는 방법 70
1.9 비편재화된 계의 분자 궤도함수 75
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 78
1.10 알케인, 알켄, 알카인의 결합 길이와 결합 세기 79
사실과 개념에 대한 요약 80 ㆍ 연습 문제 83

2 알케인과 사이클로알케인 Alkanes and Cycloalkanes
2.1 알케인의 구조 92
2.2 알케인의 구조 이성질현상 93
2.3 알케인의 명명법과 IUPAC 체계 96
2.4 사이클로알케인 101
2.5 알케인과 사이클로알케인의 형태 104
HOW TO Cyclohexane의 다양한 의자 형태 그리는 방법 115
2.6 사이클로알케인과 바이사이클로알케인에서 시스, 트랜스 이성질현상 117
HOW TO 평면형 cyclohexane을 의자형 cyclohexane으로 변환시키는 방법 119
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 124
2.7 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 125
2.8 알케인의 반응 128
2.9 알케인의 원료와 중요성 130
화학 관련 이야기 옥탄가: 엔진에 미치는 이 숫자의 영향 132
사실과 개념에 대한 요약 133 ㆍ 연습 문제 135

3 입체이성질현상과 카이랄성 Stereoisomerism and Chirality
3.1 카이랄성!분자의 손잡이성 144
3.2 입체이성질현상 145
HOW TO 카이랄 분자 그리는 방법 146
3.3 카이랄 중심의 명명?R,S 방식 150
HOW TO 카이랄 중심의 R 혹은 S 배열을 결정하는 방법 152
3.4 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 비고리 분자 153
HOW TO 거울상 이성질체와 부분입체이성질체를 인지하고 그릴 수 있는 빠른 방법 159
3.5 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 고리형 분자 159
3.6 모든 용어의 종합 162
3.7 광학 활성!실험실에서 카이랄성을 측정하는 방법 164
3.8 생물계에서 카이랄성의 중요성 168
생화학 관련 이야기 카이랄 의약품 169
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 170
3.9 거울상 이성질체의 분리!분할 171
사실과 개념에 대한 요약 174 ㆍ 연습 문제 177

4 산과 염기 Acids and Bases
4.1 Arrhenius 산과 염기 183
4.2 Brønsted-Lowry 산과 염기 184
4.3 산 해리 상수, pKa와 산과 염기의 상대적인 세기 190
4.4 산-염기 반응의 평형 위치 192
HOW TO 산-염기 반응의 평형 상수 계산하는 방법 193
생화학 관련 이야기 생리학적 pH에서 작용기의 이온화 194
4.5 산-염기 반응의 열화학과 메커니즘 195
4.6 분자 구조와 산도 199
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 204
4.7 Lewis 산과 염기 205
사실과 개념에 대한 요약 207 ㆍ 연습 문제 210

5 알켄: 결합, 명명법, 성질 Alkenes: Bonding, Nomenclature, and Properties
5.1 알켄의 구조 219
HOW TO 수소 결핍 지수 계산법 219
5.2 알켄의 명명법 222
5.3 알켄의 물리적 성질 228
화학 관련 이야기 유럽산 옥수수 좀벌레의 Iowa 및 New York 변종품의 경우 228
5.4 자연계에 존재하는 알켄: 터펜계 탄화수소 229
생화학 관련 이야기 지방과 기름에서 시스 이중 결합의 중요성 231
사실과 개념에 대한 요약 232 ㆍ 연습 문제 233
Primer I 반응 메커니즘 Reaction Mechanisms 239

6 알켄의 반응 Reactions of Alkenes
6.1 알켄의 반응: 개요 247
6.2 반응 중간체를 포함하는 유기 반응 249
6.3 친전자성 첨가 반응 251
6.4 수소화붕소 첨가-산화 반응 270
6.5 산 화 274
HOW TO 반쪽 반응의 균형 맞추기 277
6.6 환 원 279
생화학 관련 이야기 트랜스 지방산: 도대체 무엇이고 어떻게 피할 수 있을까? 282
6.7 반응물이나 생성물에 카이랄 중심이 존재하는 분자 283
사실과 개념에 대한 요약 288 ㆍ 연습 문제 292

7 알카인 Alkynes
7.1 알카인의 구조 301
7.2 알카인의 명명법 302
7.3 알카인의 물리적 성질 304
7.4 1-알카인의 산도 304
7.5 알카인의 제법 305
7.6 알카인의 친전자성 첨가 반응 308
7.7 알카인의 알데하이드와 케톤으로의 수화 반응 310
7.8 알카인의 환원 315
7.9 유기 합성 317
사실과 개념에 대한 요약 321 ㆍ 연습 문제 324

8 할로알케인, 할로젠화 반응 및 라디칼 반응 Haloalkanes, Halogenation, and Radical Reactions
8.1 구 조 332
8.2 명명법 332
8.3 할로알케인의 물리적 성질 333
8.4 알케인의 할로젠화 반응에 의한 할로알케인 합성 337
8.5 알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 341
화학 관련 이야기 Freon 344
8.6 알릴자리 할로젠화 반응 348
8.7 라디칼 자동 산화 353
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 354
8.8 알켄에 대한 HBr의 라디칼 첨가 356
사실과 개념에 대한 요약 359 ㆍ 연습 문제 361

9 친핵성 치환 반응과 b-제거 반응 Nucleophilic Substitution and b-Elimination
9.1 할로알케인의 친핵성 치환 반응 369
9.2 친핵성 지방족 치환 반응의 메커니즘 370
9.3 SN1 및 SN2 반응 메커니즘의 실험적 증거 374
9.4 몇 가지 친핵성 치환 반응의 분석 390
14 브라운의 유기화학
9.5 b-제거 반응 392
9.6 b-제거 반응의 메커니즘 394
9.7 E1 및 E2 반응 메커니즘의 실험적 증거 396
9.8 치환 반응 대 제거 반응 402
9.9 치환 반응과 제거 반응 사이의 몇 가지 경쟁 분석 406
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 409
9.10 이웃 원자단 참여 409
생화학 관련 이야기 겨자 가스와 종양성 질병의 치료 412
사실과 개념에 대한 요약 413 ㆍ 연습 문제 417

10 알코올 Alcohols
10.1 알코올의 구조와 명명법 428
10.2 알코올의 물리적인 성질 430
생화학 관련 이야기 의약품-수용체 상호작용에 있어서 수소 결합의 중요성 432
10.3 알코올의 산도와 염기도 434
10.4 활성 금속과 알코올의 반응 435
10.5 알코올의 할로알케인과 설포네이트로의 전환 436
10.6 알코올의 산-촉매 탈수 반응 442
10.7 피나콜 자리옮김 반응 447
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 449
10.8 알코올의 산화 반응 451
화학 관련 이야기 혈중 알코올 측정 454
생화학 관련 이야기 NAD1에 의한 알코올의 산화 458
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 459
10.9 싸이올 460
사실과 개념에 대한 요약 464 ㆍ 연습 문제 469

11 에터, 에폭사이드, 설파이드 Ethers, Epoxides, and Sulfides
11.1 에터의 구조 478
11.2 에터의 명명법 478
11.3 에터의 물리적 성질 479
11.4 에터의 제조 481
11.5 에터의 반응 484
11.6 보호기로서의 실릴 에터 487
11.7 에폭사이드: 구조와 명명법 489
11.8 에폭사이드의 합성 489
11.9 에폭사이드의 반응 494
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 497
11.10 Ethylene oxide와 epichlorohydrin: 유기 합성에서의 구성 단위 498
11.11 크라운 에터 500
11.12 설파이드 501
사실과 개념에 대한 요약 503 ㆍ 연습 문제 508

12 적외선 분광학 Infrared Spectroscopy
12.1 전자기 복사선 517
12.2 분자 분광학 518
12.3 적외선 분광학 519
12.4 적외선 스펙트럼의 해석 524
12.5 적외선 스펙트럼 문제 풀이 533
사실과 개념에 대한 요약 533 ㆍ 연습 문제 535

13 핵자기 공명 분광법 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
13.1 핵스핀 상태 539
13.2 외부 자기장에서의 핵스핀 배열 539
13.3 핵자기 ‘공명’ 541
13.4 NMR 분광기 543
13.5 동등한 수소들 545
13.6 신호 면적 546
13.7 화학적 이동 548
13.8 신호의 갈라짐과 (n + 1) 규칙 552
13.9 신호 갈라짐의 기원 553
13.10 입체 화학과 유발성 561
화학 관련 이야기 자기 공명 영상 563
13.11 13C NMR 564
13.12 NMR 스펙트럼 해석 566
HOW TO 어떻게 NMR 스펙트럼 문제들을 풀 것인가 569
사실과 개념에 대한 요약 572 ㆍ 연습 문제 574

14 질량 분석법 Mass Spectrometry
14.1 질량 분석계 583
14.2 질량 스펙트럼의 특성 586
14.3 질량 스펙트럼의 해석 590
생화학 관련 이야기 생체 거대분자의 질량 분석법 597
14.4 유기 합성 실험에서 질량 분석법과 다른 응용 598
사실과 개념에 대한 요약 599 ㆍ 연습 문제 600

15 유기금속 화합물 입문 An Introduction to Organometallic Compounds
15.1 유기마그네슘과 유기리튬 화합물 605
15.2 리튬 이유기구리(Gilman) 시약 610
15.3 카벤과 카벤류 613
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 617
사실과 개념에 대한 요약 618 ㆍ 연습 문제 620

16 알데하이드와 케톤 Aldehydes and Ketones
16.1 구조와 결합 626
16.2 명명법 627
16.3 물리적 성질 630
16.4 반 응 631
16.5 탄소 친핵체의 첨가 633
16.6 Wittig 반응 639
16.7 산소 친핵체의 첨가 643
16.8 질소 친핵체의 첨가 651
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 655
16.9 케토-엔올 토토머화 657
16.10 산 화 661
16.11 환 원 663
생화학 관련 이야기 NADH: 수소화물 환원제의 생물학적 동등성 667
HOW TO 환원성 아민화 반응에 대한 적절한 출발 물질로 아민을 역합성적으로 절단하는 방법 668
화학 관련 이야기 버드나무 껍질로부터 aspirin까지 그리고 그 이후 700
16.12 a-탄소에서 반응 671
사실과 개념에 대한 요약 673 ㆍ 연습 문제 680

17 카복실산 Carboxylic Acids
17.1 구 조 695
17.2 명명법 696
17.3 물리적 성질 699
17.4 산 도 701
17.5 카복실산의 제조 705
17.6 환 원 705
화학 관련 이야기 Acetic acid의 공업적 합성: 전이 금속 촉매 706
17.7 에스터화 반응 707
17.8 산 염화물로의 전환 709
화학 관련 이야기 향료제로서의 에스터 710
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 711
17.9 카복시이탈 반응 712
생화학 관련 이야기 케톤체와 당뇨병 713
사실과 개념에 대한 요약 715 ㆍ 연습 문제 718
Primer II 카복실산 유도체 반응 메커니즘 Carboxylic Acid Derivative Reaction Mechanisms 727

18 카복실산의 작용기 유도체 Functional Derivatives of Carboxylic Acids
18.1 구조와 명명법 731
화학 관련 이야기 Cocaine에서 Procaine까지 그리고 그 이후 732
화학 관련 이야기 곰팡이가 생긴 클로버에서 혈액 희석제로 734
18.2 아마이드, 이미드, 설폰아마이드의 산도 736
생화학 관련 이야기 아마이드 결합의 특이한 구조 737
18.3 특징적인 반응들 738
18.4 물과의 반응: 가수분해 742
화학 관련 이야기 에스터 가수분해에 대한 또 다른 메커니즘: SN2와 SN1 가능성 748
18.5 알코올과의 반응 754
18.6 암모니아 및 아민과의 반응 756
18.7 산 염화물과 카복실산 염과의 반응 758
18.8 작용기 유도체들의 상호 변환 758
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 759
18.9 유기금속 화합물과의 반응 761
18.10 환 원 764
사실과 개념에 대한 요약 768 ㆍ 연습 문제 774

19 엔올 음이온과 엔아민 Enolate Anions and Enamines
19.1 엔올 음이온의 형성과 반응: 개요 789
19.2 알돌 반응 791
19.3 Claisen 축합 반응과 Dieckmann 축합 반응 798
19.4 생물학적 세계에서 Claisen 축합 반응과 알돌 축합 반응 804
화학 관련 이야기 혈장 콜레스테롤 수치를 낮추는 의약품 805
19.5 엔아민 806
19.6 아세토아세트산 에스터 합성 810
19.7 말론산 에스터의 합성 815
19.8 a,b 불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이션 첨가 반응 817
19.9 LDA를 이용한 교차 엔올 음이온 반응 826
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 830
사실과 개념에 대한 요약 832 ㆍ 연습 문제 838

20 다이엔, 콘쥬게이션계와 페리 고리 협동 반응 Dienes, Conjugated Systems, and Pericyclic Reactions
20.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성 857
20.2 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 861
20.3 자외선 가시광선 분광법 866
20.4 페리 고리 협동 반응 이론 871
화학 관련 이야기 카레와 암 972
20.5 Diels-Alder 반응 874
20.6 시그마 결합 이동 882
사실과 개념에 대한 요약 887 ㆍ 연습 문제 891

21 Benzene과 방향족성의 개념 Benzene and the Concept of Aromaticity
21.1 Benzene의 구조 900
21.2 방향족성의 개념 904
HOW TO 방향족 화합물을 어떻게 인지하는가: 기준과 절차 913
21.3 명명법 914
21.4 Phenol 916
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 921
21.5 벤질자리 위치에서의 반응 925
사실과 개념에 대한 요약 929 ㆍ 연습 문제 934

22 Benzene과 그 유도체들의 반응 Reactions of Benzene and Its Derivatives
22.1 친전자성 방향족 치환 반응 953
22.2 이치환과 다치환 반응 963
22.3 친핵성 방향족 치환 반응 970
사실과 개념에 대한 요약 974 ㆍ 연습 문제 978

23 아 민 Amines
23.1 구조와 분류 993
23.2 명명법 995
23.3 아민과 사차 암모늄 이온의 카이랄성 997
23.4 물리적 성질 998
화학 관련 이야기 남미의 독침 개구리 999
23.5 염기도 1000
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1004
23.6 산과의 반응 1007
23.7 제 법 1011
23.8 Nitrous acid와의 반응 1013
23.9 Hofmann 제거 반응 1021
23.10 Cope 제거 반응 1023
사실과 개념에 대한 요약 1024 ㆍ 연습 문제 1030

24 촉매적 탄소-탄소 결합 형성 Catalytic Carbon-Carbon Bond Formation
24.1 앞 장에서 나온 탄소-탄소 결합 형성 반응 1048
24.2 유기금속 화합물과 촉매작용 1049
24.3 Heck 반응 1049
24.4 알릴 알킬화 촉매 반응 1055
24.5 팔라듐 촉매에 의한 교차 짝지음 반응 1059
24.6 알켄 상호 교환 반응 1064
사실과 개념에 대한 요약 1066 ㆍ 연습 문제 1070

25 탄수화물 Carbohydrates
25.1 단당류 1085
25.2 단당류의 고리형 구조 1089
화학 관련 이야기 l-Ascorbic Acid (비타민 C) 1091
25.3 단당류의 반응 1093
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1099
25.4 이당류와 올리고당류 1100
화학 관련 이야기 A, B, AB, O형 혈액원 물질 1103
25.5 다당류 1103
화학 관련 이야기 Fructose가 다량 함유되어 있는 옥수수 시럽 1105
25.6 Glucosaminoglycan 1106
사실과 개념에 대한 요약 1107 ㆍ 연습 문제 1111

26 지 질 Lipids
26.1 트라이글리세라이드 1119
26.2 비누와 세제 1122
생화학 관련 이야기 FAD/FADH2: 생물학적 산화-환원의 전자 전달 물질: 지방산 산화 1125
26.3 프로스타글란딘 1126
26.4 스테로이드 1129
26.5 인산지질 1133
화학 관련 이야기 뱀의 독액에 있는 인산지질 분해 효소 1135
26.6 지용성 비타민 1136
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1138
사실과 개념에 대한 요약 1140 ㆍ 연습 문제 1142

27 아미노산과 단백질 Amino Acids and Proteins
27.1 아미노산 1146
27.2 아미노산의 산-염기 성질 1149
27.3 폴리펩타이드와 단백질 1154
27.4 폴리펩타이드와 단백질의 1차 구조 1155
27.5 폴리펩타이드의 합성 1161
27.6 폴리펩타이드와 단백질의 3차원적 구조 1165
화학 관련 이야기 거미 실크 1171
사실과 개념에 대한 요약 1172 ㆍ 연습 문제 1176

28 핵 산 Nucleic Acids
28.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 1183
28.2 DNA의 구조 1185
화학 관련 이야기 항바이러스제의 개발 1188
28.3 라이보핵산 1191
화학 관련 이야기 젊음의 원천 1192
28.4 유전 암호 1193
28.5 핵산의 염기 서열 1196
화학 관련 이야기 Glucose 시험법 1098
화학 관련 이야기 DNA 지문 감정 1200
사실과 개념에 대한 요약 1201 ㆍ 연습 문제 1202

29 유기 고분자 화학 Organic Polymer Chemistry
29.1 고분자의 구조 1207
29.2 고분자 표기법 및 명명법 1207
29.3 고분자의 분자량 1208
29.4 고분자의 형태학: 결정과 비결정 재료 1209
29.5 단계-성장 중합 1210
화학 관련 이야기 녹아 흡수되는 봉합사 1216
29.6 사슬-성장 중합 1217
화학 관련 이야기 전기 전도성 유기 고분자 1220
의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1227
화학 관련 이야기 플라스틱의 재활용 1232
사실과 개념에 대한 요약 1234 ㆍ 연습 문제 1237

부 록 Appendix
1. Thermodynamics and the Equilibrium Constant 1243
2. Major Classes of Organic Acids 1244
3. Bond Dissociation Enthalpies 1245
4. Characteristic 1H-NMR Chemical Shifts 1246
5. Characteristic 13C-NMR Chemical Shifts 1247
6. Characteristic Infrared Absorption Frequencies 1248
7. Electrostatic Potential Maps 1249
8. Summary of Stereochemical Terms 1250
9. Summary of the Rules of Nomenclature 1253
10. Common Mistakes in Arrow Pushing 1260
11. Organic Chemistry Road Maps 1265

찾아보기 Index 1281