「불우선생」(1932),「영월영감」(1938),「복덕방」(1937)등의 작품에서 나타나는 노인들은 하나같이 불행하기 짝이 없다. 재산을 탕진하고 여관을 전전하면서도, 올곧은 선비의 모습을 잃지 않는 송노인을 그린 「불우선생」조카에게 돈까지 빌려 금광에 투자하지만 끝내 금광사고로 죽게 되는 「영월영감」잘못된 정보에 속아 딸의 돈을 날리고 끝내 자살하고 마는「복덕방」의 노인들이 모두 그러하다. 이러한 경향은 이태준의 아버지가 6살 때 어떤 소식을 듣고 비명횡사했기 때문에, 그에 대한 그리움과 연민을 작품속에 투영한 것이라 생각된다. 노인들의 처절하고 절망적인 모습을 그리면서도 그들을 바라보는 작중 화자의 시선이 연민과 따뜻함으로 일관되게 나타나는 것도 그런 추측을 뒷받침 해준다.

「달밤」(1934)의 산만하게 떠들길 좋아하는 신문 보조배달부 황수건은, 학교 급사로 있을 때 학무국 시학관을 잡고 쓸데없는 잡담을 하다 쫓겨난 못난이다. 노란수건이라는 별칭을 가진 그의 꿈이라고는 원배달부가 되는 것이 고작이다. 그러나 보조배달부에서 조차 밀려나고, 작중 화자의 돈을 받아 시작한 참외장사도 말아 먹는다. 고마움을 느낀 황수건은 포도를 훔쳐서 화자에게 주지만 오히려 포도값을 물어주게 만든다. 화자는 그 포도를 아껴먹어가며 수건에 대한 따뜻한 시선을 거두지 않는다.

「가마귀」(1937)의 ‘그’는 친구별장에서 얹혀 지내는 처지다. 그곳에서 시한부 폐병 환자인 여성을 만나 연민과 사랑의 감정을 느낀 그는, 여성이 두려워 하는 죽음과 그것을 상징하는 까마귀 한마리를 잡는다. 까마귀를 불길하게 생각하는 여성에게 배를 갈라 그냥 새일 뿐인 것을 보여주려 하지만, 여인은 죽고 쓸쓸함만 남게 된다.

  암울한 시대를 살아가는 소외된 사람들에 대한 묘사는, 잡지사에 취직한 청년이 에로물을 취재하다 매음굴 소녀들의 참상을 보게 되는 「아무일도 없소」(1931), 도시로 유입된 유농민들의 처절한 삶을 그린「꽃나무는 심어놓고」(1933), 만주로 이주한 창권과 가족들의 치열한 다툼과 정착을 그린「농군」(1938)등에서도 나타난다. 암울한 운명속에서 생존하기 위해 치열하게 몸부림 치는 사람들의 모습을 치밀하게 묘사하면서도 역시 연민과 동정어린 시선을 거두지 않는다. 「농군」에서는 감정이입이 자제되고 창권과 가족들의 실상을 그대로 리얼하게 표현하는 것에 더욱 중점을 두는 것과, 개인적인 불행에서 벗어나 집단적인 방향으로 생존의 길을 모색하는 것이 다른 작품들과 차별되는 점이다. 그러나 소외된 민중들을 중점으로 서술하는 것은 여전하고, 그것이 사회의 부조리와 참상을 고발하는 것이므로 같은 의의라고 볼 수 있겠다.

그 외에도 그는 작품을 통해, 속물적 지식인들에 대한 혐오감도 드러낸다

은행본점에 취직된 것을 자랑하는 지인을 따라간 사은회를 난장판으로 만드는「고향」(1931)이나, 방향전환을 권하는 김에게 유리잔을 던지는「패강냉」(1938), 친구 강군의 변절에 대한 안타까움과 서글픔을 그려낸「서글픈 이야기」등이 그런 경향을 잘 나타내는 작품들이라 하겠다. 특히「서글픈 이야기」는 변절된 강군을 만나게 된것이 차라리 그가 죽었다는 소식보다 못하다“는 대사를 통해 반감을 더욱 노골적으로 드러내고 있다.

일찌기 고아가된 그는 여러곳을 돌아다니다 우여곡절 끝에 일본에 유학하고, 일본에서 단편 오몽녀를 발표하며 창작활동을 시작하게 되었다. 그후 30년 동안 단편 60여편과 중·장편 18편, 수필 수편을 발표했으며, 출판·언론인으로도 활동했다.

  아주 오래전 작품인데도 이시대 다른 소설들에 비해 읽기가 쉬운 것이 장점이다. 지금봐도 손색이 없는 소설들이긴 하지만, 지금의 소설들과 비교하여 평가 절하하는 우를 범하지 말길 바란다. 그때의 시대적 상황과, 새로운 언어로서 문학행위를 하는 초창기의 개척행위였다는 것을 염두하고 보는 것이 바른 자세일 것이다.