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이 책은 1555년부터 1567년까지 13년간의 편지다. 퇴계 선생께서 55세 되는 해이며, 아들 준이 33세부터 45세까지 보낸 편지다. 이때는 아들 준이 첫출사해서 관직에 있던 시기이며, 퇴계 선생의 관직은 출·퇴가 반복되었고 도산서당이 완공되어 제자교육이 한창이던 때다. 이 시기에는 주로 관직에 나간 아들에게 공직자의 자세와 처신에 관하여 교육하는 내용이다. 의와 원칙, 국법에 관한 엄한 가르침과 스스로 지행병진의 수범을 보였던 퇴계 사상의 진수를 볼 수 있다.

이 책은 지금까지 세상에 나왔던 퇴계의 철학이나 사상에 관한 책이 아니다.
퇴계가 아들에게 보낸 30년간의 편지들을 번역한 책이다. 그러므로 퇴계 선생 외에 다른 사람들에 의하여 가감되고 정리하여 제작된 내용이 아니라, 퇴계 자신이 직접 아들에게 쓴 가공되지 않은 둘만의 이야기이다. 위인의 솔직한 내면과 인간적인 참모습을 느낄 수 있다. 위대한 현인도 여느 가정의 아버지와 다를 바 없는 자식 사랑과 교육 문제에 관한 고민, 누구나 가지고 있는 집안 살림 걱정과 사람들과의 관계 등 오늘날 우리들의 사는 모습을 450여 년 전 퇴계에게서 볼 수 있다. 지금까지 퇴계의 학문과 사상에 관한 연구나 책은 매우 많은 성과를 이루었다. 그러나 퇴계의 학문적 성과에 비하여 그의 개인적인 면모나 가정사에 관한 연구는 드물었다. 그것은 퇴계종택 깊이 소장하고 있던 가족 간의 편지들이 세상에 드러나지 않았던 것도, 그 이유 중의 하나였을 것이다. 그러므로 퇴계의 학문적 성과와 위인적인 면모에만 치우쳐 자연인 퇴계에 관해서는 사실과 다르게 알려진 면이 없지 않았고, 심지어 상식에도 못 미치는 왜곡된 설화 수준으로 잘못 알려진 것이 많았다. 이 책을 통하여 퇴계의 진솔한 참모습을 아주 가까이에서 볼 수 있을 것으로 본다.
퇴계가 아들에게 쓴 편지는 모두 531통이 남아 있는데, 이 책은 531통을 모두 번역하여 수록하였다. 30년에 걸쳐 쓴 편지들을 모두 3권으로 나누어 한 묶음으로 만들었다. 제1권은 아들의 학령기에 해당하는 1540년부터 15년간의 편지이다. 이 시기는 아들의 학습과 인성교육이 주로 이루어졌고, 집안 살림에 관하여 상의하는 내용들이다. 제2권은 아들이 출사한 1555년부터 1567년까지 13년간의 편지다. 이 시기는 주로 공직자의 자세와 손자교육에 관한 내용들이다. 제3권은 1568년부터 1570년까지 3년간의 편지와 날짜를 알 수 없는 편지들로 구성되어 있다. 이 시기는 퇴계의 서거 전 3년간으로 생을 정리해 나가는 기간이다. 특히 서거 전 1년간은 한 달에 5회 이상의 편지를 아들에게 보냈을 만큼 초인적인 삶의 의지로 아들과 후학들에게 ‘사람됨’을 가르친 위인의 생생한 목소리가 이 책들에 담겨있다.

을묘년(1555년, 55세)
병진년(1556년, 56세)
정사년(1557년, 57세)
무오년(1558년, 58세)
기미년(1559년, 59세)
갑자년(1564년, 64세)
을축년(1565년, 65세)
병인년(1566년, 66세)
정묘년(1567년, 67세)
원문

아들 준에게 보낸다.
네가 보낸 물품들은 모두 잘 받았다. 그러나 관리는 청렴해야하는 것이 본분이므로, 설사 봉급이 조금 남더라도 많지는 않을 것이다. 지금 이렇게 물품을 사서 짐바리로 보내오니 내 마음이 심히 불편하다. 소소한 먹을거리 정도야 괜찮을지 몰라도, 만일 억지로 지나치게 힘들여서 하는 것이라면 소문도 좋지 않을 뿐만 아니라, 관리로 있는 자가 마음을 깨끗이 하고 본분을 살피는 도리가 아니다. 이처럼 습관이 든다면 나중에 수습하기 어렵게 될까 두렵다. 반드시 이후로는 억지로 하지 말았으면 좋겠다. 근래에 음직으로 수령이 된 사람들을 보면, 아무것도 모르면서 망령되게 행하고, 오직 자기 한 사람 이익만을 생각하고 다른 사람들은 돌아보지 않아서 사람들로부터 빈축을 사게 한다. 인심은 지극히 위태로우니 진실로 경계할 일이다.