인간 존재와 그 가치에 대한 질문을 담은 장편소설 〈12월 12일〉은 그의 첫 소설이자 자전소설이다. 이 작품에서 이상은 ‘자살 충동’이라는 문학적 주제를 처음으로 표출했고, 이것은 작가가 겪은 폐결핵의 공포에서 비롯되었다. 이상의 자살 충동은 그의 남은 생애와 작품들을 지배하지만 동시에 “무서운 기록을 다 마치기 전에는 살겠다는 희망도 죽겠다는 희망도 아무것도 아니다”라고 말함으로써 글쓰기야말로 생존을 위해 자신이 벼린 최후의 칼임을 선언했다. 이러한 주제의식은 〈공포의 기록〉과 〈불행한 계승〉에도 선명하게 나타난다. 작품 구성과 기교 측면에서 한 단계 올라섰다고 평가받는 〈지도의 암실〉에서는 하루 동안 일어나는 주인공의 일상을 의식의 흐름이라는 기법으로 묘사했으며, 〈휴업과 사정〉은 일상적인 부류에 냉소하며 정신적 승리를 위해 시를 쓰는 이상 자신의 자화상을 그렸다. 이상이 김기림에게 ‘소설을 쓰겠다’고 단호하게 선언한 1936년에 발표된 〈지주회시〉는 비인간적이고 일탈적인 자본주의의 본질을 냉혹하게 드러낸 작품이다. 이상의 소설들 중 가장 대중적이면서 여전히 문제작인 〈날개〉, 금홍과의 만남부터 이별까지의 과정을 보여주는 〈봉별기〉 역시 이 시기에 발표되었다. 이상이 생전에 발표한 마지막 소설 〈동해〉는 나와 친구 ‘윤’, 그리고 이 두 남자 사이를 오가는 여인 ‘임’ 사이에 벌어지는 이야기이며, 이상의 사망 직후 발표된 〈종생기〉는 그의 생의 마지막을 유서 형식으로 기록했다. 〈환시기〉는 카페 여급 순영과 그녀를 사랑하는 송군과 ‘나’ 사이에 얽힌 관계의 본질을 다루는데 제목 ‘환시기’는 사랑의 가식과 허위에 대한 수사적 표현이다. 〈단발〉은 소녀와의 애정 관계를 게임 혹은 도박으로 규정하는 과정이 흥미로우며, 〈김유정〉에는 김유정과 더불어 절친한 친구인 박태원, 김기림, 정지용이 등장한다.

이상의 문장에는 늘 슬픈 비가 내린다_ 임영태 12월 12일 지도의 암실 휴업과 사정 지팡이 역사轢死 지주회시??會豕 날개 봉별기逢別記 동해童骸 황소와 도깨비 공포의 기록 종생기終生記 환시기幻視記 실화失花 단발斷髮 김유정 불행한 계승 작가 연보

12월 12일 p. 154 그 사람은 그가 십유여 년 방랑 생활 끝에 고국의 첫 발길을 실었던 그 기관차 속에서 만났던 그 철도국에 다닌다던 사람인지도 모른다. 사람은 이 너무나 우연한 인과를 인식지 못할는지도 모른다. 그러나 사람이 알거나 모르거나 인과는 그 인과의 법칙에만 충실스러이 하나에서 둘로, 그리하여 셋째로 수행되어 가고만 있는 것이었다. “오늘이 며칠입니까?” 이 말을 그는 그 같은 사람에게 우연히 두 번이나 물었는지도 모른다. 따라서, “12월 12일!” 이 대답을 그는 같은 사람에게서 두 번이나 들었는지도 모른다. 그러나 모든 것은 다? 그들에게 다만 모를 것으로만 나타나기도 하였다. 지주회시 p. 225~226 한심한 일이다. 부끄러운 일이었다. 그러나 오 네 생활에 내 생활을 비교하여 아니 내 생활에 네 생활을 비교하여 어떤 것이 진정 우수한 것이냐. 아니 어떤 것이 진정 열등한 것이냐. 외투를 걸치고 모자를 얹고?그리고 잊어버리지 않고 그 이십 원을 주머니에 넣고 집?방을 나섰다. 밤은 안개로 하여 흐릿하다. 공기는 제대로 썩어 들어가는지 쉬적지근하여. 또?과연 거미다. (환퇴)?그는 그의 손가락을 코밑에 가져다가 가만히 맡아보았다. 거미 내음새는?그러나 이십 원을 요모조모 주무르던 그 새금한 지폐 내음새가 참 그윽할 뿐이었다. 요 새금한 내음새?요것 때문에 세상은 가만있지 못하고 생사람을 더러 잡는다?더러가 뭐냐. 얼마나 많이 축을 내나. 가다듬을 수 없는 어지러운 심정이었다. 거미?그렇지?e거미는 나밖에 없다. 보아라. 지금 이 거미의 끈적끈적한 촉수가 어디로 몰려가고 있나?쪽 소름이 끼치고 식은땀이 내솟기 시작이다. 날개 p. 257 나는 불현듯이 겨드랑이 가렵다. 아하 그것은 내 인공의 날개가 돋았던 자국이다. 오늘은 없는 이 날개, 머릿속에서는 희망과 야심의 말소된 페이지가 딕셔너리 넘어가듯 번뜩였다. 나는 걷던 걸음을 멈추고 그리고 어디 한번 이렇게 외쳐보고 싶었다. 날개야 다시 돋아라. 날자. 날자. 날자. 한 번만 더 날자꾸나. 한 번만 더 날아보자꾸나. 김유정 p. 392~393 모자를 홱 벗어 던지고 두루마기도 마고자도 민첩하게 턱 벗어 던지고 두 팔 훌떡 부르걷고 주먹으로는 적의 볼따구니를 발길로는 적의 사타구니를 격파하고도 오히려 행유여력에 엉덩방아를 찧고야 그치는 희유의 투사가 있으니 김유정이다.