1 공유 결합과 분자의 형태 Covalent Bonding and Shapes of Molecules 1.1 원자의 전자 구조 28 1.2 Lewis 결합 모형 33 HOW TO 형식 전하를 빠르게 구하는 방법 40 HOW TO 축소 구조식으로부터 Lewis 구조를 그리는 방법 42 1.3 작용기 43 1.4 결합각과 분자의 형태 48 1.5 극성과 비극성 분자 51 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 52 1.6 양자 역학 또는 파동 역학 53 1.7 공유 결합을 설명하는 조합된 분자 궤도함수 이론과 원자가 결합 이론 57 생화학 관련 이야기 인산에스터(Phosphoester) 64 HOW TO 원자의 혼성화와 기하 구조를 빠르게 아는 방법 69 1.8 공 명 69 HOW TO 기여 구조를 만들기 위해 굽은 화살표와 전자 밀어주기를 그리는 방법 70 1.9 비편재화된 계의 분자 궤도함수 75 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 78 1.10 알케인, 알켄, 알카인의 결합 길이와 결합 세기 79 사실과 개념에 대한 요약 80 ㆍ 연습 문제 83 2 알케인과 사이클로알케인 Alkanes and Cycloalkanes 2.1 알케인의 구조 92 2.2 알케인의 구조 이성질현상 93 2.3 알케인의 명명법과 IUPAC 체계 96 2.4 사이클로알케인 101 2.5 알케인과 사이클로알케인의 형태 104 HOW TO Cyclohexane의 다양한 의자 형태 그리는 방법 115 2.6 사이클로알케인과 바이사이클로알케인에서 시스, 트랜스 이성질현상 117 HOW TO 평면형 cyclohexane을 의자형 cyclohexane으로 변환시키는 방법 119 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 124 2.7 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 125 2.8 알케인의 반응 128 2.9 알케인의 원료와 중요성 130 화학 관련 이야기 옥탄가: 엔진에 미치는 이 숫자의 영향 132 사실과 개념에 대한 요약 133 ㆍ 연습 문제 135 3 입체이성질현상과 카이랄성 Stereoisomerism and Chirality 3.1 카이랄성!분자의 손잡이성 144 3.2 입체이성질현상 145 HOW TO 카이랄 분자 그리는 방법 146 3.3 카이랄 중심의 명명?R,S 방식 150 HOW TO 카이랄 중심의 R 혹은 S 배열을 결정하는 방법 152 3.4 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 비고리 분자 153 HOW TO 거울상 이성질체와 부분입체이성질체를 인지하고 그릴 수 있는 빠른 방법 159 3.5 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 고리형 분자 159 3.6 모든 용어의 종합 162 3.7 광학 활성!실험실에서 카이랄성을 측정하는 방법 164 3.8 생물계에서 카이랄성의 중요성 168 생화학 관련 이야기 카이랄 의약품 169 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 170 3.9 거울상 이성질체의 분리!분할 171 사실과 개념에 대한 요약 174 ㆍ 연습 문제 177 4 산과 염기 Acids and Bases 4.1 Arrhenius 산과 염기 183 4.2 Brønsted-Lowry 산과 염기 184 4.3 산 해리 상수, pKa와 산과 염기의 상대적인 세기 190 4.4 산-염기 반응의 평형 위치 192 HOW TO 산-염기 반응의 평형 상수 계산하는 방법 193 생화학 관련 이야기 생리학적 pH에서 작용기의 이온화 194 4.5 산-염기 반응의 열화학과 메커니즘 195 4.6 분자 구조와 산도 199 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 204 4.7 Lewis 산과 염기 205 사실과 개념에 대한 요약 207 ㆍ 연습 문제 210 5 알켄: 결합, 명명법, 성질 Alkenes: Bonding, Nomenclature, and Properties 5.1 알켄의 구조 219 HOW TO 수소 결핍 지수 계산법 219 5.2 알켄의 명명법 222 5.3 알켄의 물리적 성질 228 화학 관련 이야기 유럽산 옥수수 좀벌레의 Iowa 및 New York 변종품의 경우 228 5.4 자연계에 존재하는 알켄: 터펜계 탄화수소 229 생화학 관련 이야기 지방과 기름에서 시스 이중 결합의 중요성 231 사실과 개념에 대한 요약 232 ㆍ 연습 문제 233 Primer I 반응 메커니즘 Reaction Mechanisms 239 6 알켄의 반응 Reactions of Alkenes 6.1 알켄의 반응: 개요 247 6.2 반응 중간체를 포함하는 유기 반응 249 6.3 친전자성 첨가 반응 251 6.4 수소화붕소 첨가-산화 반응 270 6.5 산 화 274 HOW TO 반쪽 반응의 균형 맞추기 277 6.6 환 원 279 생화학 관련 이야기 트랜스 지방산: 도대체 무엇이고 어떻게 피할 수 있을까? 282 6.7 반응물이나 생성물에 카이랄 중심이 존재하는 분자 283 사실과 개념에 대한 요약 288 ㆍ 연습 문제 292 7 알카인 Alkynes 7.1 알카인의 구조 301 7.2 알카인의 명명법 302 7.3 알카인의 물리적 성질 304 7.4 1-알카인의 산도 304 7.5 알카인의 제법 305 7.6 알카인의 친전자성 첨가 반응 308 7.7 알카인의 알데하이드와 케톤으로의 수화 반응 310 7.8 알카인의 환원 315 7.9 유기 합성 317 사실과 개념에 대한 요약 321 ㆍ 연습 문제 324 8 할로알케인, 할로젠화 반응 및 라디칼 반응 Haloalkanes, Halogenation, and Radical Reactions 8.1 구 조 332 8.2 명명법 332 8.3 할로알케인의 물리적 성질 333 8.4 알케인의 할로젠화 반응에 의한 할로알케인 합성 337 8.5 알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 341 화학 관련 이야기 Freon 344 8.6 알릴자리 할로젠화 반응 348 8.7 라디칼 자동 산화 353 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 354 8.8 알켄에 대한 HBr의 라디칼 첨가 356 사실과 개념에 대한 요약 359 ㆍ 연습 문제 361 9 친핵성 치환 반응과 b-제거 반응 Nucleophilic Substitution and b-Elimination 9.1 할로알케인의 친핵성 치환 반응 369 9.2 친핵성 지방족 치환 반응의 메커니즘 370 9.3 SN1 및 SN2 반응 메커니즘의 실험적 증거 374 9.4 몇 가지 친핵성 치환 반응의 분석 390 14 브라운의 유기화학 9.5 b-제거 반응 392 9.6 b-제거 반응의 메커니즘 394 9.7 E1 및 E2 반응 메커니즘의 실험적 증거 396 9.8 치환 반응 대 제거 반응 402 9.9 치환 반응과 제거 반응 사이의 몇 가지 경쟁 분석 406 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 409 9.10 이웃 원자단 참여 409 생화학 관련 이야기 겨자 가스와 종양성 질병의 치료 412 사실과 개념에 대한 요약 413 ㆍ 연습 문제 417 10 알코올 Alcohols 10.1 알코올의 구조와 명명법 428 10.2 알코올의 물리적인 성질 430 생화학 관련 이야기 의약품-수용체 상호작용에 있어서 수소 결합의 중요성 432 10.3 알코올의 산도와 염기도 434 10.4 활성 금속과 알코올의 반응 435 10.5 알코올의 할로알케인과 설포네이트로의 전환 436 10.6 알코올의 산-촉매 탈수 반응 442 10.7 피나콜 자리옮김 반응 447 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 449 10.8 알코올의 산화 반응 451 화학 관련 이야기 혈중 알코올 측정 454 생화학 관련 이야기 NAD1에 의한 알코올의 산화 458 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 459 10.9 싸이올 460 사실과 개념에 대한 요약 464 ㆍ 연습 문제 469 11 에터, 에폭사이드, 설파이드 Ethers, Epoxides, and Sulfides 11.1 에터의 구조 478 11.2 에터의 명명법 478 11.3 에터의 물리적 성질 479 11.4 에터의 제조 481 11.5 에터의 반응 484 11.6 보호기로서의 실릴 에터 487 11.7 에폭사이드: 구조와 명명법 489 11.8 에폭사이드의 합성 489 11.9 에폭사이드의 반응 494 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 497 11.10 Ethylene oxide와 epichlorohydrin: 유기 합성에서의 구성 단위 498 11.11 크라운 에터 500 11.12 설파이드 501 사실과 개념에 대한 요약 503 ㆍ 연습 문제 508 12 적외선 분광학 Infrared Spectroscopy 12.1 전자기 복사선 517 12.2 분자 분광학 518 12.3 적외선 분광학 519 12.4 적외선 스펙트럼의 해석 524 12.5 적외선 스펙트럼 문제 풀이 533 사실과 개념에 대한 요약 533 ㆍ 연습 문제 535 13 핵자기 공명 분광법 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 13.1 핵스핀 상태 539 13.2 외부 자기장에서의 핵스핀 배열 539 13.3 핵자기 ‘공명’ 541 13.4 NMR 분광기 543 13.5 동등한 수소들 545 13.6 신호 면적 546 13.7 화학적 이동 548 13.8 신호의 갈라짐과 (n + 1) 규칙 552 13.9 신호 갈라짐의 기원 553 13.10 입체 화학과 유발성 561 화학 관련 이야기 자기 공명 영상 563 13.11 13C NMR 564 13.12 NMR 스펙트럼 해석 566 HOW TO 어떻게 NMR 스펙트럼 문제들을 풀 것인가 569 사실과 개념에 대한 요약 572 ㆍ 연습 문제 574 14 질량 분석법 Mass Spectrometry 14.1 질량 분석계 583 14.2 질량 스펙트럼의 특성 586 14.3 질량 스펙트럼의 해석 590 생화학 관련 이야기 생체 거대분자의 질량 분석법 597 14.4 유기 합성 실험에서 질량 분석법과 다른 응용 598 사실과 개념에 대한 요약 599 ㆍ 연습 문제 600 15 유기금속 화합물 입문 An Introduction to Organometallic Compounds 15.1 유기마그네슘과 유기리튬 화합물 605 15.2 리튬 이유기구리(Gilman) 시약 610 15.3 카벤과 카벤류 613 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 617 사실과 개념에 대한 요약 618 ㆍ 연습 문제 620 16 알데하이드와 케톤 Aldehydes and Ketones 16.1 구조와 결합 626 16.2 명명법 627 16.3 물리적 성질 630 16.4 반 응 631 16.5 탄소 친핵체의 첨가 633 16.6 Wittig 반응 639 16.7 산소 친핵체의 첨가 643 16.8 질소 친핵체의 첨가 651 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 655 16.9 케토-엔올 토토머화 657 16.10 산 화 661 16.11 환 원 663 생화학 관련 이야기 NADH: 수소화물 환원제의 생물학적 동등성 667 HOW TO 환원성 아민화 반응에 대한 적절한 출발 물질로 아민을 역합성적으로 절단하는 방법 668 화학 관련 이야기 버드나무 껍질로부터 aspirin까지 그리고 그 이후 700 16.12 a-탄소에서 반응 671 사실과 개념에 대한 요약 673 ㆍ 연습 문제 680 17 카복실산 Carboxylic Acids 17.1 구 조 695 17.2 명명법 696 17.3 물리적 성질 699 17.4 산 도 701 17.5 카복실산의 제조 705 17.6 환 원 705 화학 관련 이야기 Acetic acid의 공업적 합성: 전이 금속 촉매 706 17.7 에스터화 반응 707 17.8 산 염화물로의 전환 709 화학 관련 이야기 향료제로서의 에스터 710 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 711 17.9 카복시이탈 반응 712 생화학 관련 이야기 케톤체와 당뇨병 713 사실과 개념에 대한 요약 715 ㆍ 연습 문제 718 Primer II 카복실산 유도체 반응 메커니즘 Carboxylic Acid Derivative Reaction Mechanisms 727 18 카복실산의 작용기 유도체 Functional Derivatives of Carboxylic Acids 18.1 구조와 명명법 731 화학 관련 이야기 Cocaine에서 Procaine까지 그리고 그 이후 732 화학 관련 이야기 곰팡이가 생긴 클로버에서 혈액 희석제로 734 18.2 아마이드, 이미드, 설폰아마이드의 산도 736 생화학 관련 이야기 아마이드 결합의 특이한 구조 737 18.3 특징적인 반응들 738 18.4 물과의 반응: 가수분해 742 화학 관련 이야기 에스터 가수분해에 대한 또 다른 메커니즘: SN2와 SN1 가능성 748 18.5 알코올과의 반응 754 18.6 암모니아 및 아민과의 반응 756 18.7 산 염화물과 카복실산 염과의 반응 758 18.8 작용기 유도체들의 상호 변환 758 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 759 18.9 유기금속 화합물과의 반응 761 18.10 환 원 764 사실과 개념에 대한 요약 768 ㆍ 연습 문제 774 19 엔올 음이온과 엔아민 Enolate Anions and Enamines 19.1 엔올 음이온의 형성과 반응: 개요 789 19.2 알돌 반응 791 19.3 Claisen 축합 반응과 Dieckmann 축합 반응 798 19.4 생물학적 세계에서 Claisen 축합 반응과 알돌 축합 반응 804 화학 관련 이야기 혈장 콜레스테롤 수치를 낮추는 의약품 805 19.5 엔아민 806 19.6 아세토아세트산 에스터 합성 810 19.7 말론산 에스터의 합성 815 19.8 a,b 불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이션 첨가 반응 817 19.9 LDA를 이용한 교차 엔올 음이온 반응 826 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 830 사실과 개념에 대한 요약 832 ㆍ 연습 문제 838 20 다이엔, 콘쥬게이션계와 페리 고리 협동 반응 Dienes, Conjugated Systems, and Pericyclic Reactions 20.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성 857 20.2 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 861 20.3 자외선 가시광선 분광법 866 20.4 페리 고리 협동 반응 이론 871 화학 관련 이야기 카레와 암 972 20.5 Diels-Alder 반응 874 20.6 시그마 결합 이동 882 사실과 개념에 대한 요약 887 ㆍ 연습 문제 891 21 Benzene과 방향족성의 개념 Benzene and the Concept of Aromaticity 21.1 Benzene의 구조 900 21.2 방향족성의 개념 904 HOW TO 방향족 화합물을 어떻게 인지하는가: 기준과 절차 913 21.3 명명법 914 21.4 Phenol 916 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 921 21.5 벤질자리 위치에서의 반응 925 사실과 개념에 대한 요약 929 ㆍ 연습 문제 934 22 Benzene과 그 유도체들의 반응 Reactions of Benzene and Its Derivatives 22.1 친전자성 방향족 치환 반응 953 22.2 이치환과 다치환 반응 963 22.3 친핵성 방향족 치환 반응 970 사실과 개념에 대한 요약 974 ㆍ 연습 문제 978 23 아 민 Amines 23.1 구조와 분류 993 23.2 명명법 995 23.3 아민과 사차 암모늄 이온의 카이랄성 997 23.4 물리적 성질 998 화학 관련 이야기 남미의 독침 개구리 999 23.5 염기도 1000 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1004 23.6 산과의 반응 1007 23.7 제 법 1011 23.8 Nitrous acid와의 반응 1013 23.9 Hofmann 제거 반응 1021 23.10 Cope 제거 반응 1023 사실과 개념에 대한 요약 1024 ㆍ 연습 문제 1030 24 촉매적 탄소-탄소 결합 형성 Catalytic Carbon-Carbon Bond Formation 24.1 앞 장에서 나온 탄소-탄소 결합 형성 반응 1048 24.2 유기금속 화합물과 촉매작용 1049 24.3 Heck 반응 1049 24.4 알릴 알킬화 촉매 반응 1055 24.5 팔라듐 촉매에 의한 교차 짝지음 반응 1059 24.6 알켄 상호 교환 반응 1064 사실과 개념에 대한 요약 1066 ㆍ 연습 문제 1070 25 탄수화물 Carbohydrates 25.1 단당류 1085 25.2 단당류의 고리형 구조 1089 화학 관련 이야기 l-Ascorbic Acid (비타민 C) 1091 25.3 단당류의 반응 1093 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1099 25.4 이당류와 올리고당류 1100 화학 관련 이야기 A, B, AB, O형 혈액원 물질 1103 25.5 다당류 1103 화학 관련 이야기 Fructose가 다량 함유되어 있는 옥수수 시럽 1105 25.6 Glucosaminoglycan 1106 사실과 개념에 대한 요약 1107 ㆍ 연습 문제 1111 26 지 질 Lipids 26.1 트라이글리세라이드 1119 26.2 비누와 세제 1122 생화학 관련 이야기 FAD/FADH2: 생물학적 산화-환원의 전자 전달 물질: 지방산 산화 1125 26.3 프로스타글란딘 1126 26.4 스테로이드 1129 26.5 인산지질 1133 화학 관련 이야기 뱀의 독액에 있는 인산지질 분해 효소 1135 26.6 지용성 비타민 1136 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1138 사실과 개념에 대한 요약 1140 ㆍ 연습 문제 1142 27 아미노산과 단백질 Amino Acids and Proteins 27.1 아미노산 1146 27.2 아미노산의 산-염기 성질 1149 27.3 폴리펩타이드와 단백질 1154 27.4 폴리펩타이드와 단백질의 1차 구조 1155 27.5 폴리펩타이드의 합성 1161 27.6 폴리펩타이드와 단백질의 3차원적 구조 1165 화학 관련 이야기 거미 실크 1171 사실과 개념에 대한 요약 1172 ㆍ 연습 문제 1176 28 핵 산 Nucleic Acids 28.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 1183 28.2 DNA의 구조 1185 화학 관련 이야기 항바이러스제의 개발 1188 28.3 라이보핵산 1191 화학 관련 이야기 젊음의 원천 1192 28.4 유전 암호 1193 28.5 핵산의 염기 서열 1196 화학 관련 이야기 Glucose 시험법 1098 화학 관련 이야기 DNA 지문 감정 1200 사실과 개념에 대한 요약 1201 ㆍ 연습 문제 1202 29 유기 고분자 화학 Organic Polymer Chemistry 29.1 고분자의 구조 1207 29.2 고분자 표기법 및 명명법 1207 29.3 고분자의 분자량 1208 29.4 고분자의 형태학: 결정과 비결정 재료 1209 29.5 단계-성장 중합 1210 화학 관련 이야기 녹아 흡수되는 봉합사 1216 29.6 사슬-성장 중합 1217 화학 관련 이야기 전기 전도성 유기 고분자 1220 의과대학 입학시험(MCAT) 연습 지문 및 질문 1227 화학 관련 이야기 플라스틱의 재활용 1232 사실과 개념에 대한 요약 1234 ㆍ 연습 문제 1237 부 록 Appendix 1. Thermodynamics and the Equilibrium Constant 1243 2. Major Classes of Organic Acids 1244 3. Bond Dissociation Enthalpies 1245 4. Characteristic 1H-NMR Chemical Shifts 1246 5. Characteristic 13C-NMR Chemical Shifts 1247 6. Characteristic Infrared Absorption Frequencies 1248 7. Electrostatic Potential Maps 1249 8. Summary of Stereochemical Terms 1250 9. Summary of the Rules of Nomenclature 1253 10. Common Mistakes in Arrow Pushing 1260 11. Organic Chemistry Road Maps 1265 찾아보기 Index 1281