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어리석은 그들을 위해 네가 해야 할 일은
그들의 부족함을 들추지 말고
그저 네게 의존하여 결국 네가 아니면
어떠한 선택과 결정도
할 수 없음을 깨닫게 만드는 것이다!


이 책은 경제ㆍ경영서이자, 픽션이다. 그러나 이 책에서 나오는 다양한 조직사회의 문제점들은 모두 우리가 경험했을 만한 사실들이다. 악마가 직장인 L에게 전하는 편지 형식을 통해 작가는 조직에서 흔들리고 있는 사회인들에게 메시지를 전한다.

이 책 ‘딜레마의 편지’에 등장하는 인물들은 다음과 같다.

이 편지의 전달자, 이안
악마, 딜레마
갓 승진한 팀장, L
L의 유능한 직원, J
진실의 여신, 베리타스

이 책에는 악마 ‘딜레마(Dilemma)’가 그를 숭배하는 L에게 보내는 스무 개의 편지가 담겨 있다. L은 14년째 같은 회사를 다니고 있는 평범한 직장인이다. L에게 악마 딜레마는 중요한 가치 판단을 할 때마다 편지를 보내 속삭인다.
이 편지의 시작은 베리타스(진실의 여신)에게서 딜레마의 편지를 전달받은 이안의 ‘주의사항’으로 시작한다. 이어 스무 편의 편지들이 등장하는데 각 편지의 중심 키워드를 살펴 보면 다음과 같다.
각 편지 말미에는 딜레마의 질문이 있다.

첫 번째 편지 : 판단의 기준과 범위, 판단은 오직 리더의 전유물이 되어야 한다.
두 번째 편지 : 눈치는 일종의 ‘창조적 긴장감’이다. ‘충성심’은 무엇인가?
세 번째 편지 : 능력이 없는 상사는 눈먼 장님, 진정한 능력은 어떤 것인가?
네 번째 편지 : 체계와 규율 그리고 자율과 책임은 어떻게 조화롭게 공존할 수 있을까?
다섯 번째 편지 : 조직 안에서 구성원이 스스로 ‘사유’하고 ‘선택’하는 것은 가능한가?
여섯 번째 편지 : 조직 안에서 당연하게 여겨지는 상식은 무엇이 있는가?
일곱 번째 편지 : 구성원들이 회사의 주체자로서 존재하기 위해서는 무엇이 필요한가?
여덟 번째 편지 : 이성과 사실, 논리와 데이터에 기반하여 사고해야 하는가? 감각이나 상상에 의존하게 되면 어떻게 되는가?
아홉 번째 편지 : 팀 안에서 역할이나 업무를 나눌 때 경계는 무엇이어야 하는가?
열 번째 편지 : 당신이 속해 있는 조직에서 ‘변화’를 말할 때, 지켜야 할 것과 변화가 필요한 것은 어떻게 구별할 수 있을까?
열 한 번째 편지 : 조직이 함께 살아가기 위해서 ‘희생’과 ‘헌신’은 어떻게 발현될 수 있을까? 이것은 개발이 가능한 영역인가?
열 두 번째 편지 : 개인의 욕구와 조직의 필요가 충돌하는 지점은 어디인가?
열 세 번째 편지 : 조직에서 다양한 사람들을 수용하는 바람직한 모습은 어떠한 모습이어야 하는가?
열 네 번째 편지 : 리더와 구성원 사이의 서로를 길들이는 적당한 거리는 어느 정도일까?
열 다섯 번째 편지 : ‘의무감’으로 일하는 것과 ‘책임감’으로 일하는 것은 어떻게 다른가?
열 여섯 번째 편지 : 조직 안에서 판단의 기준이 ‘내적 올바름’이나 ‘소속감과 조화’가 될 수는 없을까?
열 일곱 번째 편지 : 자유를 부여하면서도 자유를 소유하는 것, 그것이 네가 유능함에서 탁월함으로 넘어가기 위해 반드시 터득해야 할 기술이다.
열 여덟 번째 편지 : 꾸준히 좋은 결과를 만들어내며 일을 하기 위해서 필요한 동기는 무엇인가?, 전문성과 자유.
열 아홉 번째 편지 : 자신보다 뛰어난 구성원에 대한 바람직한 리더십의 모습은 어떤 모습일까?
스무 번째 편지 : 선택에 대한 책임.

가치 판단 상황에서 우리는 갈등을 겪는다. 어떠한 선택이 조직을 무너뜨리기도 하고 성과로 이끌기도 한다. 악마의 속삭임 같은 갈등 상황에서 과연 우리는 어떤 선택을 해야 할까? 이 책을 통해 실마리를 얻고 자신만의 답을 찾길 바란다.

악마 딜레마(Dilemma)는 가치에 대한 해석을 모호하게 만들어
가치 판단에 이중성을 부여한다.
우리는 선택에 집중하여 판단을 내릴 때 변하는 것과
변하지 않는 것을 매 순간 구별해야 한다.
악마 딜레마의 속삭임은 이러한 우리의 인식과 사고마저 흐려 놓지만
다행스럽게도 결국, 선택은 언제나 우리 몫이다.


딜레마의 편지는 ‘C.S. 루이스’의 〈스크루테이프의 편지〉에서 영감을 받았다. 스크루테이프의 편지는 악마가 인간에게 속삭이며 나약한 인간의 한계를 보여 주기도, 의외의 성장을 보여 주기도 하는 이 책은 오래된 스테디 셀러다.

딜레마가 L에게 하는 말들은 주로 조직에서 리더로서 필요한 덕목들의 가치 판단을 흐리는 것이다.
즉, 우리는 직장이건 직장 밖이건 간에 무수한 딜레마에 빠진다. 정답이 없는 상황에서 보다 쉬운 선택을 하기 일쑤이고, 무엇보다 협력이 중요한 조직에서 서로를 신뢰하지 못하고 고뇌에 허덕인다.

우리 모두는 미래를 알지 못하고, 우리의 선택이 어떠한 결과를 초래할지 몰라 불안해 한다. 그러나 우리는 욕망과 자유의 허울을 알아보고 더 나은 가치를 찾아내야 한다.

그것은 좋은 차에 좋은 집, 럭셔리한 요트뿐만이 아니라, 조직에서 인정받는 리더이면서 스스로 인정할 수 있는 바람직한 리더는 어떻게 도달할 수 있을지 악마 딜레마의 유혹에 넘어가지 않길 바란다.

이창준(구루피플스 ㈜아그막 대표이사, 진성리더십아카데미 원장)
이 책은 ‘정치적 리더십’에 대한 유혹이 언제나 우리 곁에 가까이 있음을 경고한다. 그것은 현실로부터 그 유용성을 획득하고 있다는 점에서 교묘하고 은밀하게 우리의 의식을 지배할 가능성이 있다. 하여 우리는 이 책에서 보여주는 유혹으로부터 결코 벗어날 수 있다고 장담해서는 안 된다. 현실은 이런 리더들이 득세하고 있을 가능성이 크고, 그것은 거대한 카르텔이 되어 이미 우리의 의식 안에 깊숙이 침투했을 수도 있기 때문이다.

따라서 독자는 저자가 보여주는 이 책의 교묘한 배치를 치열히 파고들어야 한다. 그리고 이 책은 충분히 그럴 가치가 있음을 증명한다. 독자는 책을 읽는 내내 리더십의 의미와 사명, 그리고 조직의 목적과 가치를 다시 생각하지 않으면 안 된다. 스스로 단단한 믿음과 도덕적 원칙이 서 있는지, 사명을 실현하기 위한 담대한 용기가 있는지, 그리고 사람들의 공감을 얻고, 그들의 진정한 열정을 모으기 위해 과감히 인습적 그물에서 벗어나 있는지를 의심해야 한다. 그래서 이 책은 진정 리더가 될 준비가 되어 있는지를 우리에게 준엄히 묻는다.

저자는 리더가 된다는 것이 사유화된 욕망을 충족하고 자기 입지를 강화하는 것이 아님을 역설한다. 그보다 깊은 성찰로부터 장애와 난관, 불확실성에 맞서는 독립적인 주체가 될 때, 비로소 공동체의 운명에 책임을 진 사람, 그 리더가 탄생하고 있음을 극적으로 보여준다. 이 책은 그래서 우리의 위선과 기만을 파헤친다.

이제 준비된 독자들은 이 책과 그 한판 대결을 벌여야 한다. 승리를 자신하는 것은 금물이다.

주의사항 010p

첫 번째 편지 012p
두 번째 편지 028p
세 번째 편지 050p
네 번째 편지 066p
다섯 번째 편지 082p
여섯 번째 편지 100p
일곱 번째 편지 114p
여덟 번째 편지 128p
아홉 번째 편지 142p
열 번째 편지 156p
열 한 번째 편지 172p
열 두 번째 편지 186p
열 세 번째 편지 198p
열 네 번째 편지 210p
열 다섯 번째 편지 222p
열 여섯 번째 편지 234p
열 일곱 번째 편지 252p
열 여덟 번째 편지 266p
열 아홉 번째 편지 278p
스무 번째 편지 288p

베리타스의 쪽지 296p

22쪽
팀원으로서 일할 때 보다 이것저것 살필 것이 많으니 역할에 대해 기대했던 것보다 실망감을 느낄지도 모르겠구나. 하지만 이와 같은 느낌과 생각은 성장에 따른 당연한 고통이라고 이해해 주면 좋겠구나. 조금 더 큰 성취와 성공을 위한 일종의 변화, 패러다임 전환 말이다. 이제 너는 좀 더 큰 시선으로 실무자 패러다임의 관점에서 관리자 패러다임의 관점으로 넘어와야 한다.

62쪽
하지만 생각해 보렴. 세상 사람 모두가 출중하고 능력이 좋은 사람들로만 채워져 있다면 사람들이 어떻게 행복을 느낄 수 있겠니? ‘내가 다른 사람과 비교할 때 현재 어느 위치에 있는가’하는 것은 사람들을 지금보다 발전시키고 성장시키는 훌륭한 동력이 된다. 행복은 바로 이런 자극과 도전에서 얻을 수 있는 선물 같은 거지. 따라서 ‘경쟁’이라는 방식은 지금까지 사회를 발전시켜온 훌륭한 전략이라고 말할 수 있단다.

119쪽
사람들은 종종 자신이 궁지에 몰려 빠져나가야 할 구멍을 찾을 때 회사를 탓한다. 회사가 지금껏 이렇게 해왔다고, 회사가 결정한 사항이라고, 회사의 지시에 따른 것이라며 자신의 순결을 주장한다. 그런데 생각해 보거라. 도대체 그들이 말하는 회사가 누구란 말이냐? 사장일까?
주주일까? 아니면 그들이 모시고 있는 상사일까? 회사나 조직이라는 말은 개인이 자신의 책임을 가리고 숨기에 딱 좋은 일종의 프로토콜 (protocol)이지. 그러니 안심해라. 네가 그들의 불편한 근무환경에 대한 책임을 회사에 돌릴수록 오히려 그들은 자신들의 입장을 이해해 주어 고마워할 테니까.

240쪽
따라서 너는 ‘내적 올바름’이나 ‘소속감’ 혹 ‘조화’와는 다른 기준을 팀원들에게 제시하고 그 기준을 강화해야 한다. 바로 ‘효율성과 성공’이라는 기준 말이야.