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이달의 시가 따스하게 무르녹았다면, 권필의 시는 서늘하게 날이 섰다. 이달은 정감의 시인이고, 권필은 기백의 시인이다. 신분제도가 엄격한 조선조 봉건사회에 서얼로 태어난 것부터가 그의 슬픈 생애를 운명지었지만, 그는 자유로운 시인으로 조선 천지를 돌아다녔다.
초당 허엽의 집안에선 그의 글재주와 사람됨을 받아들여 허균의 스승으로 삼았다. 워낙 자유분방한 허봉이었기에, 자기의 아우를 뒷날 영의정에까지 오른 유성룡에게 문장을 배우게 하고, 시인 이달에게선 시를 배우게 했던 것이다.
허균은 당대 명문 집안의 막내로 태어나 어려움을 모르고 자랐지만, 스승 이달의 비애를 몸으로 느끼고 뒷날 〈유재론(遺才論)〉과 《홍길동전》을 지어 서얼 차별 철폐를 부르짖었던 것이다. - 머리말 중에서

[권 1 고풍(古風)]
ㆍ얼룩진 대나무에 원한이 맺혀 _ 17
ㆍ채릉곡 _ 18
ㆍ고죽의 산장을 찾아와서 _ 19
ㆍ밤 회포를 시로 읊다 _ 20
ㆍ강선루 _ 21
ㆍ양사언에게 _ 22
ㆍ한석봉의 오송정을 읊다 _ 23
[권 2 가(歌)]
ㆍ만랑옹의 춤을 노래하며 _ 27
ㆍ백상루 _ 31
ㆍ관산월 _ 32
ㆍ한은 끝없어라 _ 33
[권 3 오언율시]
ㆍ황폐한 절을 지나며 _ 37
ㆍ동쪽 누각의 매화를 찾아서 _ 38
ㆍ단천에서 중양절을 맞으며 _ 39
ㆍ영월 가는 길 _ 40
ㆍ공주에서 송정옥을 만나 _ 41
ㆍ저녁이 되기도 전에 _ 42
ㆍ허균에게 _ 43
ㆍ밤중에 앉아서 생각하다 _ 44
ㆍ차운하여 민진사에게 부치다 _ 45
ㆍ병마절도사 유형에게 _ 46
ㆍ양사언에게 _ 47
ㆍ호숫가 절에서 스님의 시축에 있는 최경창과 백광훈의 시를 보고 서글픈 마음에 시를 지어 주다 _ 49
ㆍ부여를 지나가다가 _ 50
ㆍ도천사 명월료에서 _ 51
ㆍ남원에 이르러 태수께 _ 52
ㆍ답청일에 좌망에게 지어 보이다 _ 53
[권 4 칠언사운 육언절구]
ㆍ연상인의 시축에 쓰다 _ 57
ㆍ개성에서 옛날을 생각하며 _ 58
ㆍ허전한에게 안부를 보내다 _ 60
ㆍ사암 상공께 올리다 _ 61
ㆍ풀려난 뒤에 하곡에게 부치다 _ 62
ㆍ가까이 있어도 만날 수 없어라 _ 63
ㆍ나그네 시름 _ 65
ㆍ묵은 시를 고치다가 _ 66
ㆍ새재를 넘다가 두견 울음을 듣고서 _ 67
ㆍ백마강에서 옛날을 생각하며 _ 68
ㆍ남원 광한루에서 _ 69
[권 5 오언절구]
ㆍ벗과 헤어지며 _ 73
ㆍ객사 다락에 올라 _ 74
ㆍ매화 그림에다 _ 75
ㆍ대나무 그림에다 _ 76
ㆍ그림을 보며 _ 77
ㆍ최국보의 체를 본받아 _ 80
ㆍ방림역 _ 82
ㆍ학 한 마리 _ 83
ㆍ그대를 보내고서 _ 84
ㆍ김취면의 산수화 병풍에 쓰다 _ 85
ㆍ그림에 쓰다 _ 87
ㆍ가림에서 안생과 헤어지며 _ 88
ㆍ금강가에서 정자신과 헤어지며 _ 89
ㆍ안주 시골집에서 자며 _ 90
ㆍ그림에 쓰다 _ 91
ㆍ어려움 속에 즐거워라 _ 93
ㆍ그대와 헤어지며 _ 94
ㆍ어느 곳이 그대 집이던가 _ 95
ㆍ불일암에서 인운 스님에게 지어 주다 _ 96
ㆍ주막집 다듬이 소리 _ 97
ㆍ연못에 밤비 내려 _ 98
ㆍ제목 없이 _ 99
[권 6 칠언절구]
ㆍ평조 사계절 노래 _ 103
ㆍ무덤에 제사 지내고 _ 105
ㆍ초승달에 절하다 _ 106
ㆍ양양곡 _ 107
ㆍ비단 치마띠 노래를 고죽 사또께 바치다 _ 108
ㆍ정지상의 운을 받아서 _ 109
ㆍ보리 베는 노래 _ 110
ㆍ떠돌이 집안의 원망 _ 111
ㆍ횡당곡 _ 112
ㆍ월아의 시첩에 선계곡을 쓰다 _ 113
ㆍ이삭을 줍는 노래 _ 114
ㆍ대추 따는 노래 _ 115
ㆍ보허사 _ 116
ㆍ삼월이라 강릉엔 _ 118
ㆍ궁사 _ 119
ㆍ성불암 _ 121
ㆍ산길을 가다가 _ 122
ㆍ용나루를 건너면서 _ 123
ㆍ죽두암 _ 124
ㆍ영곡에 봄을 찾아서 _ 125
ㆍ개성에서 옛날을 생각하며 _ 126
ㆍ신륵사에서 _ 127
ㆍ가야산을 찾아서 _ 128
ㆍ양봉래의 죽음에 곡하다 _ 129
ㆍ호숫가 절의 스님 시권에 쓰다 _ 130
ㆍ악사 허억봉에게 지어 주다 _ 131
ㆍ허공언을 중국에 사신으로 보내며 _ 132
ㆍ신부 단장을 재촉하며
-장난삼아 교산에게 지어 주다 _ 133
ㆍ스님의 시축에 쓰다 _ 135
ㆍ한양에 들렀다가 _ 136
ㆍ동쪽 교외로 허미숙을 찾아가다 _ 137
ㆍ무산 가는 길에서 비를 만나 _ 138
ㆍ돌산 샘물로 차를 달이며 _ 139
ㆍ강가를 따라 _ 140
ㆍ죽은 아내를 그리워하며 _ 141
ㆍ운을 부르다 _ 142
ㆍ불을 얻으려고 _ 143
ㆍ장사 태수의 능양 유거 사시에 쓰다 _ 144
ㆍ두산현에서 비바람 치는 밤의 감회 _ 146
ㆍ길을 가다 손곡의 집을 생각하며 _ 147
ㆍ꽃을 보며 늙음을 탄식하다 _ 148
ㆍ새하곡을 지어 병마절도사 유형에게 주다 _ 149
[손곡시집 밖에서 전하는 시]
ㆍ기생들 공동묘지를 찾아서 _ 150
ㆍ기생 옥하선에게 _ 151
ㆍ낙화 _ 153
[부록]
ㆍ스승 손곡의 이야기/ 허균 _ 157
ㆍ한과 슬픔의 시인 손곡 이달/ 김완기 _ 161
ㆍ原詩題目 찾아보기 _ 169