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조선 중기의 문신 수몽(守夢) 정엽(鄭曄, 1563~1625)의 문집이다. 정엽은 조선 선조 대에서부터 인조 대까지 요직을 두루 거친 관료이자, 이이(李珥)의 문인으로 기호성리학의 계열을 잇는 학자이다. 조선 중기에는 임진왜란, 계축옥사, 인조반정 등의 굵직한 정치적 사건이 많았는데, 정엽은 이러한 시대를 살아가며 관료이자 학자로서 경험하고 생각한 것들을 글로 남겼다. 수몽집에는 정엽의 교유 관계와 정치적 부침으로 인한 감회 등을 엿볼 수 있는 시는 물론이고, 전쟁과 옥사, 반정과 반란 등을 경험하며 관료로서 자신의 의견을 개진한 차자(箚子), 금강산을 유람하고 쓴 유기(遊記), 사단칠정론에 대해 토론한 서독(書牘) 등 그의 문학과 사상을 엿볼 수 작품들이 다수 포함되어 있다.

제1권

오언 절구五言絶句
꿈에서 어머니를 뵙다 夢拜慈?

오언 단율五言短律
부령 벽상의 시에 차운하다 次富寧壁上韻｜풍산역 판상시에 차운하다 次?山驛板上韻｜병마절도사 윤계초가 용성 본영으로 향했다. 떠날 때 시를 부쳐 왔기에 차운하여 드리다 兵相尹季初向龍城本營臨行寄詩次呈｜권생과 이생에게 주다 贈權李兩生｜병마절도사 명관 영장과 작별하다 奉別兵相冥觀令丈｜병중에 친구와 작별하다 病中別親舊｜이천휴의 시에 차운하다 次李天休｜승정원 서리 홍경상이 경원으로부터 찾아왔다. 헤어지려니 마음이 암담해져 이 시를 주다 銀臺吏洪景祥自慶源來見臨別??贈此｜5월 10일 판관이 우리 아이와 여러 객을 이끌고 앞 강에서 고기잡이를 구경했다. 병으로 누워 회포를 적다 五月旬判官携迷兒及諸客矢魚前江病臥書懷｜순채를 보내 준 경원과 경흥 두 이웃 고을 수령들에게 사례하다 謝慶源慶興兩隣?貽蓴采｜아들이 찾아왔는데 갑자기 눈병에 걸려 심히 괴로워했다. 근심하며 회포를 적다 家兒來省卒患眼疾甚苦憂念書懷｜우연히 읊다 偶吟｜황추포를 생각하며 憶黃秋浦｜동지사 이사우의 행차를 전송하며 送冬至使李士友之行｜강원도 관찰사 이공이 부친 시에 차운하다 次關東方伯李公所寄韻｜여강에 우거하며 마음대로 읊다 寓驪江?吟｜이 청풍에 대한 만시 挽李淸風｜박 대사성에 대한 만시 挽朴大司成

오언 배율五言排律
늙은 말을 가엾게 여겨 회포를 적다 悲憐老馬書懷

오언 고시五言古詩
황해도 관찰사 이자연 영공을 보내며 送黃海監司李子淵令公｜정 좌랑에 대한 만시 挽鄭佐郞｜최 해주에 대한 만시 挽崔海州

칠언 절구七言絶句
회양의 객헌에서 허공언의 시에 차운하여 수령 영공께 올리다 淮陽客軒次許公?韻呈主?令公｜원수대에 올라 수성 독우 이삼성의 시에 차운하다 上元帥臺次輸城督郵李三省韻｜부령으로 가는 도중에 형제암을 본 감회 富寧途中見兄弟巖有感｜김사계 희원 어른이 연산에서 편지를 부치고, 겸하여 옛 정자의 판상시를 보여 주시기에 차운하여 부치다 金沙溪希元丈自連山寄書兼示舊亭板上韻次寄｜동래에서 관찰사 이양구의 시에 차운하다 在萊山次觀察使李養久韻｜임자년 정월 승정원에서 숙직할 때 써서 우부승지 도재 윤 영공에게 드리다 壬子元月直宿銀臺書呈右副陶齋尹令公｜송 참의의 시에 차운하다 次宋參議韻｜청간정에서 판상시에 차운하다 淸澗亭次板上韻｜식당암 食堂巖｜식당암이 시냇가에 있는데, 솔바람이 두건을 날려 물에 떨어뜨렸다 食堂巖臨溪松風吹巾投水｜청초호에서 사위 이군의 시에 차운하다 靑草湖次李甥韻｜또 〈비선정〉 시에 차운하다 又次秘仙亭韻｜또 〈영랑호〉 시에 차운하다 又次永郞湖韻｜백천교에 제하다 題百川橋｜구령에서 비를 만나다 狗嶺値雨｜만폭동에서 돌 위에 쓰다 萬瀑洞題石上｜정양사에서 호음의 시에 차운하다 正陽寺次湖陰韻｜사위 나군과 작별하다 別羅甥｜봉두촌에서 그냥 읊다 鳳頭村浪吟｜비 오는 날에 우연히 읊다 雨中偶吟｜성대곡의 〈주좌우음〉 시에 차운하다 次成大谷晝坐偶吟韻｜또 대곡의 〈시남명〉 시에 차운하다 又次大谷示南溟韻｜임 참의에 대한 만시 挽任參議｜허 상사에 대한 만시 挽許上舍｜윤 부사에 대한 만시 挽尹府使｜심 청운군 대부인에 대한 만시 挽沈靑雲君大夫人｜오성 이 상공에 대한 만시 挽鰲城李相公｜구계우에 대한 만시 挽具繼禹

칠언 율시七言律詩
병마절도사 윤계초가 용성 본영으로 향했다. 떠날 때 시를 부쳐 왔기에 차운하여 드리다 兵相尹季初向龍城本營臨行寄詩次呈｜두보의 시를 읽다가 〈누상〉 시에 차운하다 讀杜詩次樓上韻｜감회를 적다 書懷｜김사계와 황추포를 그리며 감회를 적다 憶金沙溪黃秋浦書懷｜수심 愁｜수주에서 병들어 누워 금릉으로 돌아가는 이군 천휴와 작별하다 病臥愁州別李君天休歸金陵｜황지천의 시에 차운하여 이천휴에게 주다 次黃芝川韻贈李天休｜효우당 시에 차운하다 孝友堂次韻｜동파의 시에 차운하여 감회를 적다 次東坡韻書懷｜관아의 창 밖에 손바닥만 한 작은 뜰이 있는데, 화분에 창포를 옮겨 심어 고향을 그리는 마음을 위로하다 衙舍窓外有庭如斗移種菖蒲于盆中以慰鄕園之思｜송생과 작별하다 別宋生｜김 전부 희원 어른께 부치다 寄金典簿希元丈｜연군음 戀君吟｜어머니를 그리며 思親｜광릉의 소나무와 오동나무를 떠올리다 憶廣陵松梧｜6월 초 가서를 써서 인편에 어머니께 보내다 六月初裁家書送人親庭｜계음에게 부치다 寄溪陰｜유정대사의 시에 차운하여 대마도로 가는 그를 전송하다 次惟政老禪韻送對馬島｜관동이 방백이 부쳐 온 시에 차운하다 次關東李方伯所寄韻｜사위 나군이 중도에 부쳐 준 시에 차운하다 次羅甥中途見寄｜사위 이군의 시에 차운하다 次李甥韻｜단오에 소회를 쓰다 端午書懷｜사위 이군의 시에 차운하다 又次李甥韻｜양양에서 우연히 짓다 襄陽偶題｜구름을 읊다. 최숙생의 시에 차운하다 詠雲次崔淑生韻｜유 지사와 작별하며 奉別柳知事｜홍양으로 부임하는 김경진을 전송하며 送金景進赴洪陽｜김 동지 은휘에 대한 만시 挽金同知殷輝｜한 세마에 대한 만사 병서 韓洗馬挽詞｜김 금구 어른에 대한 만시 挽金金溝舊丈｜윤 상국에 대한 만시 挽尹相國｜신 참판에 대한 만시 挽辛參判｜최 첨지에 대한 만시 挽崔僉知｜송 동지에 대한 만시 挽宋同知｜이 첨지 수지에 대한 만시 挽李僉知綏之

칠언 배율七言排律
소경대왕에 대한 만사 昭敬大王挽詞

제2권

제문祭文
충훈부 진향 제문 忠勳府進香祭文｜명곡 선생에 대한 제문 祭鳴谷先生文｜윤 상국에 대한 제문 祭尹相國文｜익사한 이 수사에 대한 제문 祭李水使溺死文｜박열지에 대한 제문 祭朴說之文｜이 청풍에 대한 제문 祭李淸風文｜권 좌랑에 대한 제문 祭權佐郞文｜신 승지에 대한 제문 祭申承旨文｜황사숙에 대한 제문 祭黃思叔文｜토정에 대한 제문 祭土亭文｜명곡에 대한 제문 祭鳴谷文｜민 천총을 의주에 임시로 장사 지낼 때의 치제문｜閔千摠義州權葬致祭文｜행 호군 권징에 대한 치제문 行護軍權徵致祭文｜황해도 마항포에 빠져 죽은 중국 병사에 대한 치제문 黃海道馬項浦?死唐兵致祭文｜종묘의 구실에 비를 기원하는 제문 宗廟九室祈雨祭文｜동해에 비를 기원하는 제문 東海祭文｜건원릉에 관원을 보내어 제사 지낼 때의 제문 健元陵遣官祭文｜현릉에 관원을 보내어 제사 지낼 때의 제문 顯陵遣官祭文｜유릉에 관원을 보내어 제사 지낼 때의 제문 裕陵遣官祭文｜종묘 이실에 비를 기원하는 제문 宗廟二室祈雨祭文｜삼각산과 수락산에 제사 지낼 때의 제문 三角山水落山祭文｜중앙의 산천에 비를 기원하는 제문 中央嶽瀆祈雨祭文｜서방의 산과 바다와 강에 비를 기원하는 제문 西方嶽海瀆祭文｜경도의 옛집에 신주를 봉안할 때의 축문 奉安神主於京都舊宅祝文

묘지墓誌
선조고 증 통정대부 승정원좌승지 겸 경연참찬관 부군 묘지 先祖考贈通政大夫承政院左承旨兼經筵參贊官府君墓誌｜선고 증 자헌대부 이조판서 겸 지의금부사 성균 진사 부군 묘지 先考贈資憲大夫吏曹判書兼知義禁府事成均進士府君墓誌｜진사 정공 묘지 進士鄭公墓誌｜숙인 구씨 묘지 淑人具氏墓誌

행장行狀
증 충근정량효절협책호성 공신 대광보국숭록대부 의정부영의정 겸 영경연홍문관예문관춘추관관상감사 세자사 한흥부원군 자헌대부 이조판서 겸 세자좌빈객 지춘추관사 이공 행장 贈忠勤貞亮效節協策扈聖功臣大匡輔國崇祿大夫議政府領議政兼領經筵弘文館藝文館春秋館觀象監事世子師韓興府院君資憲大夫吏曹判書兼世子左賓客知春秋館事李公行狀

제3권

잡저雜著
관창사 觀漲辭｜창포설 菖蒲說｜후목설 朽木說｜《구봉선생시집》 후서 龜峯先生詩集後序｜양성당기 養性堂記｜금강록 金剛錄｜책제 策題

제4권

봉사封事
수찬을 사직하는 상소 辭修撰疏｜근친을 위해 사정을 진달하는 상소 覲親陳情疏｜수찬을 사직하는 상소 辭修撰疏｜근친을 위해 사정을 진달하는 상소 乞覲陳情疏｜사정을 아뢰고 대죄하는 상소 陳情待罪疏｜대사간 겸 대사성을 사직하는 상소 辭大司諫兼大司成疏｜만언소 萬言疏｜죽은 스승 송구봉의 억울함을 씻어 주기를 청하는 상소 爲亡師宋龜峯伸?疏

제5권

차자箚
옥당에서 올리는 차자 玉堂箚｜이정암의 화친하자는 논의를 공박하는 차자 攻李廷?和議箚｜주문에 대해 논하는 차자 論奏文箚｜이요를 공박하는 차자 攻李瑤箚｜경연관을 사직하는 차자 辭經筵官箚｜경연관과 원자사부를 사직하는 차자 辭經筵官元子師傅箚｜대사간 겸 대사성을 사직하는 차자 辭大司諫兼大司成箚｜대사헌 겸 대사성을 사직하는 차자 辭大司憲兼大司成箚｜인성군을 논죄하는 차자 論仁城君箚｜대사헌 겸 대사성을 사직하는 차자 辭大司憲兼大司成箚｜옥당을 공박하는 차자 攻玉堂箚｜대사헌을 사직하는 차자 辭大司憲箚｜사헌부에서 올리는 차자 憲府箚｜유차 遺箚

제6권

계사啓辭
승정원에서 올리는 계사 政院啓辭｜승정원에서 올리는 계사 政院啓辭｜승정원에서 올리는 계사 政院啓辭｜대사헌을 인피하는 계사 大司憲引避啓辭｜인성군의 일로 인하여 인피하는 계사 因仁城君事引避啓辭｜비답으로 인하여 인피하는 계사 因批答引避啓辭｜홍호를 파직하도록 논핵하는 계사 劾罷洪鎬啓辭｜옥당의 차자로 인하여 인피하는 계사 因玉堂箚引避啓辭｜전관의 함사로 인하여 인피하는 계사 因銓官緘辭引避啓辭｜궁노의 일로 인하여 인피하는 계사 因宮奴事引避啓辭｜두 번째 인피하는 계사 再避啓辭｜세 번째 인피하는 계사 三避啓辭｜인성군을 유배 보낼 것을 청하는 합계 請竄仁城君合啓｜윤겸선의 일로 인하여 피혐하는 계사 因尹兼善事引避啓辭｜수성의 새 대궐이 협소함으로 인하여 제시된 사직의 담장을 들여쌓는 방안 및 대원군 사당을 옮기는 방안에 대한 수의 因壽星新闕狹隘進築社稷墻及撤移大院君祠宇收議

제7권

교서敎書
황해도 관찰사 강찬에게 내리는 교서 敎黃海道觀察使姜燦書｜공주 목사 김상준이 고을을 잘 다스리기에 가자하며 내리는 교서 公州牧使金尙寯善治加資敎書｜강원도 관찰사 윤승길에게 내리는 교서 敎江原道觀察使尹承吉書｜경상도 진주 백성을 조문하고 위로하며 내리는 교서 敎慶尙道晉州人民弔死問生書｜대광보국숭록대부 영중추부사 심수경의 치사에 대한 교서 敎大匡輔國崇祿大夫領中樞府事沈守慶致仕書

제8권

서독書牘｜사계에게 보내는 편지 與沙溪書｜또 又｜또 又｜한명길에게 답하는 편지 答韓鳴吉書｜신자방에게 답하는 편지 答申子方書｜또 又｜오성에게 올리는 편지 上鰲城書｜또 又｜또 又｜또 又｜세마 성중심에게 답하는 편지 答成洗馬仲深書｜월사에게 답하는 편지 答月沙書｜연평에게 보내는 편지 與延平書｜또 又｜정 강릉에게 답하는 편지 答鄭江陵書