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정철의 『송강 정철 시선』은 〈이몽뢰의 집에서 매화를 보다〉, 〈운수현 대숲 속에서 늙은 매화를 보고〉, 〈산양 객사에서〉, 〈벗을 죽음을 슬퍼하며〉, 〈배 안에서 손님에게 사례하며〉 등이 수록되어 있다.

송강 정철(1536~1593)의 문학과 풍류를 이해하려면, 한글로 된 송강가사뿐만이 아니라 11권 7쇄에 이르는 ?송강선생문집?을 꼭 보아야 한다. 그 가운데서도 한시는 가사 못지않게 일품이다. 한시 속에 〈관동별곡〉도 있고, 〈사미인곡〉도 있으며, 도한 〈장진주사〉도 있다.
그가 살던 시대에 임진왜란이 일어났고, 동서의 당파사움도 또한 시작되었다. 그가 서인의 앞장에 서서 싸웠기 때문에, 그의 정치행적에 대해서는 당파나 학자에 따라서 평가가 다를 수 있다. 정여립 모반사건이나 광해군 건저문제(建儲問題)만 보아도, 그에 대한 평가는
양쪽이 아주 대립된다. 그렇지만 그가 즐긴 시와 술 속에서는 이러한 인간관계가 하나로 다 녹아진다.
-머리말 중에서

[원집] 비오는 밤/평호당에서 척금헌에서/서하당에서 식영정에서/번곡을 서하당 벽오동나무에 쓰다 송강정사에 머물러 자면서/절구/달밤 산 속 스님의 시축에다/대점에서 최기를 만나다 성로에게 지어주다/강가 정자에서 술을 대하며 기생과 헤어지는 이기남에게/청원에서 귀양살이를 하며 의주목사에게 지어주다/감회를 쓰다 함흥 객관에서 국화를 대하다/시산 객관에서 서하옹의 시에 차운하다/이몽뢰의 집에서 매화를 보다 산양 객사에서
이몽뢰의 집에서 매화를 보다
운수현 대숲 속에서 늙은 매화를 보고
산양 객사에서
벗을 죽음을 슬퍼하며
배 안에서 손님에게 사례하며
학선의 시축에 쓰다
길에서 거지를 만나다
아무런 제목도 없이
율곡과 헤어지며 지어주다
새해에 빌다
강마을에서 취한 뒤에 짓다
수옹의 시에 차운하다
서산에서 부질없이 짓다
오음이 보여준 시에 차운하다
소암의 죽음을 슬퍼하며
태산수의 죽음을 슬퍼하다
이미 술을 끊고서[속집] 나그네 밤길에서 헤어지는 게 아쉬워/길을 가면서 옛친구 윤경희에게/관찰사께서 찾아오셔 술을 끊고 손님에게 사례하다/제자들과 헤어지면서 여강에서 취하여 읊다/사암의 부고가 오다 율곡에게/열운정/생질 최준에게 주다 쌍계사 설운 스님의 시축에 쓰다
생질 최준에게 주다
나는 병이 많은데다 추위를 겁내어 산길을 갈 때에는 옷을 여러 겹 껴입었다. 술을 마셔 취 하게 되면 참으로 술 항아리 모습처럼 된다. 산 속 스님이 또한 들것과 대바구니로 대충 가 마를 만들어 나더러 그 속으로 들어가라고 권하므로 내가 웃고서 이 시를 지었다
달을 마주하여 혼자 술을 따르다
헤어지면서 지어주다
율곡의 시에 차운하여 산 속 스님에게 지어주다
관동에서 기생에게 지어주다
윤흔이 찾아오다
산 속 절에서 밤에 읊다
차운하여 이발에게 주다
임제에게 장난삼아 지어주다
도문사에게 지어주다
참의 안자유의 집에서 술을 대하고 장남삼아 짓다
두류산에 들어가는 사람을 배웅하면서
병중에 우연히 읊다
고양 산 속 서재에서 시를 읊어 경로에게 부치다
회포를 읊다
수옹의 시에 차운하다
아숙의 숲속 정자에 쓰다
말을 제대로 못 하게 되다
남청정 시에 차운하다
취하면 잠자지 못하는 것이 나의 보통 때 버릇인데 지난 밤에는 더욱 심하여 앉은 채로 날 이 밝았다. 옆의 사람이 괴이하게 여겨 물으므로 시를 지어 풀이하였다
한밤의 회포
이정면이 시를 잘 짓고 술을 즐기며 세상살이에는 담박했는데 술병 때문에 코끝이 붉어지자 스스로 차(?)라고 호를 지었다. 고시 삼십 운을 장난삼아 지어주며 화답시를 구하다
한가롭게 살면서 입으로 부르다
강계에 귀양 가서 양대박의 시에 차운하다[별집] 강숙이 서울로 올라가면서 고양의 시골집에 들리다
용성으로 돌아가는 안창국을 전송하며
하옹이 옛 편지를 내어 보이다
헤어지는 마음이 술잔의 깊이 같아[부록] 송강 정철과 그의 문학 연보 원시제목 찾아보기