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대학 중퇴, 27살에 이혼, 통장 잔고 100달러, 사람 울렁증
그녀는 어떻게 10년 만에 뉴욕 미디어계의 보스가 되었을까?

내 안의 강점을 찾아 나의 길을 가는 법

든든한 배경, 타고난 사회성, 끈끈한 인맥, 이 중 어느 하나 없는 아웃사이더가 어떻게 성공할 수 있었을까? 비즈니스 세계에서 높은 자리는 하나같이 ‘주류’가 차지하고 있지만, 『학벌도 인맥도 사회성도 없는 아웃사이더의 성공 노트』의 저자 제니퍼 로몰리니는 아웃사이더라도 자기 성향을 바꾸지 않고서도 업계에서 충분히 성공할 수 있다고 말한다. 팀워크 날만 되면 ‘지구로 떨어진 외계인’ 같은 기분이 들고, 업무 미팅에서는 사람 울렁증으로 두드러기가 날 것 같던 본인도 ‘보스’가 되었다고 말이다. 그래서 이 책은 구구절절하고 가끔 지질하기도 하지만, 그 어떤 커리어가이드보다 예리하고 실용적인 내용으로 가득하다.

당신의 꿈이 따귀를 때리게 하라
_바닥에서 시작해서 가장 높은 자리에 오르는 법
제니퍼 로몰리니는 대학 중퇴자, 무일푼, 스물일곱 살의 이혼녀 상태에서 커리어를 시작했지만 10여 년 만에 뉴욕 미디어계의 보스 자리?편집장, 편집 총괄이사, 부사장?를 꿰찼다. 그녀는 인생의 첫 28년을 어리석게 허비했다고 고백한다. 약에 취해 살다가 결국 대학을 중퇴하고 웨이트리스 일을 시작했다. 대부분의 사람들이 진지한 연애를 해보지도 않았을 나이에 이혼했다. 그 당시 은행 계좌에는 100달러도 채 안 되는 돈만 남아 있었다. 『학벌도 인맥도 사회성도 없는 아웃사이더의 성공 노트』는 바로 그다음, 매우 불리한 상황 속에서 두려움을 이겨내고 자신이 진짜 원하는 일을 좇기 시작한 이후의 이야기를 담은 책이다.
저자는 자기 길을 찾으려 할 때는 무엇보다 ‘나쁜 감정’에 주시하라고 조언한다. 슬픔과 불안의 감정을 마주하면서 나를 가장 화나게 하는 것이 무엇인지, 가장 큰 질투를 자극하는 것은 무엇인지, 속이 부글거릴 정도로 간절히 원하는 것은 무엇인지 파헤쳐보면 진정으로 하고자 하는 일을 찾을 수 있다는 것이다. 그리고 일단 그것을 찾았다면, 나이든 학력이든 돈이든 그 어떤 장애에도 주저하지 말고 도전하라고 설득한다. 일하는 데 평생 약 9천 시간의 시간을 쏟는데, 그 길고 긴 시간 동안 진정 원하는 일을 할 수 있다면 그것만큼 가치 있는 건 없다고 말이다. 미디어, 언론 분야에서 커리어를 쌓기로 결심한 저자는, 웨이트리스 일을 풀타임으로 소화하며 다시 대학에 들어가 학업을 마쳤고, 이후 스물세 번의 면접 끝에 뉴욕 미디어 업계에 첫발을 디뎠다.

비위 약한 비주류가 뻔뻔한 주류들 사이에서 성공하는 방법
_예민함과 독특함은 사회생활에서 ‘독’이 아니라 ‘득’이 될 수 있다
도전 끝에 원하던 기회를 얻었다고 해서 순식간에 꿈이 실현되는 것은 아니다. 특히 사교를 위한 의미 없는 가벼운 대화에 몸서리치거나, 미팅에만 가면 두드러기가 날 것 같고, 이메일 한 통 쓰는 데 단어를 너무 고르고 골라 오랜 시간을 허비하는, 사회적 관계 맺기에 서투른 아웃사이더 같은 사람들에게는 말이다. 그렇다고 그들 모두가 시를 쓰거나 도자기를 빚는 등 예술 계통의 비주류 직업에 종사해야 하는 걸까? 비즈니스 세계에서 높은 자리는 하나같이 ‘주류’가 차지하고 있지만, 저자는 아웃사이더라도 자기 성향을 바꾸지 않고서도 업계에서 충분히 성공할 수 있다고 말한다. 오히려 그들의 예민함과 독특함은 사회생활에서 ‘독’이 아니라 ‘득’이 될 수 있고, 그 ‘다름’이 그들을 특별하게 만들어줄 것이라고 말이다.
물론 저자는 본인을 포함한 “당신과 당신이 아는 거의 모든 아웃사이더들에겐 실수와 불행한 사고가 끊이지 않을 것”이라고 장담한다. 그러나 한 발짝 떨어져서 바라보면 그런 것들은 커리어 측면에서 크게 문제 되지 않는다. 오히려 어떻게 극복하느냐에 따라 득이 될 수도 있다. 생방송 첫 출연을 앞두고 잔뜩 긴장해 실크 블라우스를 적실 정도로 ‘겨땀’을 흘리는 바람에 스태프들이 양팔에 매달려 드라이기로 겨드랑이를 말려야 했지만, 그 우스꽝스러운 상황에 본인이 먼저 웃음을 터뜨려 방송 현장 분위기를 더욱 부드럽게 만든 사건처럼 말이다. 멋지고 완벽한 인조인간이 되려고 노력하기보다는, 오히려 당신의 아웃사이더 기질을 온전히 보여주며 일에 열중하라고 저자는 조언한다.

상식을 뒤엎는 기막힌 커리어 계발서
_원하는 일을 실현하되 자신을 잃지 않는 법
이 책에는 또한 저자가 사회생활을 통해 몸소 터득한 실용적인 지침들로 가득하다. 이력서에 관한 진짜 진실, 싫어도 피할 수 없는 네트워킹의 어색함을 극복하는 방법, 치열한 사내 정치에 현명하게 대처하는 방법, 커리어 상승을 위한 이직의 완벽한 타이밍, 팀장이 처음인 사람들을 위한 조언 등 커리어를 이제 막 시작하려는 사회 초년생, 한창 본인의 진로를 개척하고 있는 경력자 모두에게 유용한 팁을 제공한다.
그래서 회사 팀워크 날만 되면 ‘지구로 떨어진 외계인’ 같은 기분이 들고, 업무 미팅에서는 사람 울렁증으로 두드러기가 날 것 같던 제니퍼 로몰리니는 조직에서 어느 위치까지 오를 수 있었을까? 그녀는 자신과 같은 아웃사이더도 결국 한 기업의 부사장직에까지 올랐다며, 자기다움을 잃지 말고 있는 그대로의 모습으로 프로페셔널한 직업인이 되라고 격려한다. 『학벌도 인맥도 사회성도 없는 아웃사이더의 성공 노트』는 여느 자기계발서처럼 자신감 넘치고 노련하며, 오점 한 점 없는 완벽한 태도를 요구하지 않는다. 그 대신 만족스럽게 돈을 버는 동시에 계속해서 아웃사이더로 살아갈 수 있도록, 즉, 원하는 일을 실현하되 자신을 잃지 않는 법을 제시하는 책이다.

프롤로그
들어가며

제1부 길을 잃었을 때는 다시 ‘나’에게서부터 시작하자
나만 왜 이럴까?
밑바닥을 확인한 학창 시절
‘진짜 삶’이 없는 유령 같은 생활
당신의 꿈이 따귀를 때리게 하라

제2부 바닥에서 시작해 성공하는 방법
성공할 때까지 성공을 흉내 내지 말 것
버티느냐 맞서느냐
자신의 약점까지 끌어안는 일
일에 대해 아무도 알려주지 않았던 사실
연봉 인상과 승진 요구를 주저하지 마라
짜증 나는 직장, 언제 어떻게 때려치워야 할까
패션에 문외한인 사람이 패션 잡지사에서 일할 때
과거의 나에게 당부하고 싶은 조언

제3부 아웃사이더가 조직의 우두머리가 된다면
저도 ‘#보스’는 처음입니다만
위기의 빨간불 앞에서 다시 일어서는 법
멘토는 주변에서 찾아라
내가 후회하는 일 딱 한 가지
성공을 정의하는 사람은 바로 나 자신이다

감사의 말

단지 노련하지 못하다고, 완벽하지 않다고, 그 무리에 어울리지 않는다고 그 안에 낄 수 없는 건 아니다. 어차피 완벽이라는 건 환상에 불과하다. 괴짜의 모습으로 주류 사회에 속하게 되면 당신의 예민함과 다듬어지지 않은 세상살이 방식은 독이 아니라 오히려 득이 된다. 매사에 목을 매고 무엇 하나 무심히 지나치지 못하는 당신의 그 감정적인 기질, 당신의 그 ‘다름’이 오히려 당신을 특별하게 만들어줄 것이다. 오히려 비즈니스 세계의 숨통을 틔워줄 것이다. 당신의 별난 기질은 자산이다. 그것을 포용한다면 (아울러 열심히 노력하고 맡은 일을 탁월하게 해낸다면) 어떤 분야에서든 성공하는 데 도움이 될 것이다. 원한다면 돈을 버는 ‘동시에’ 계속해서 아웃사이더로 살아갈 수 있는, 그야말로 100퍼센트 만족스런 직업을 가질 수 있다. 잔소리를 조금만 참고 듣는다면 말이다. _14쪽 「프롤로그」 중에서

나의 슬픔과 불안을 열심히 그리고 기탄없이 바라보며 나를 가장 화나게 하는 것이 무엇인지, 가장 큰 질투를 자극하는 것은 무엇인지, 속이 부글거릴 정도로 간절히 원하는 것은 무엇인지 파헤치면서 내 길을 찾게 되었다.
따라서 여기서 나는?다른 커리어 지침서나 온라인사이트에서 찾은 유용하고 긍정적인 활동들 그리고 아버지에게서 들은 조언과 더불어?나쁜 감정을 주시하라고 조언하려 한다. 나쁜 감정을 파헤쳐보면 ‘커다란 꿈’, 즉 당신이 진정으로 하고자 하는 일을 찾을 수 있다. 분노와 질투를 유발하는 것은 열정이며 그 열정 뒤엔 두려움이 자리한다. 이런 강렬한 감정들은 끈기와 불굴의 의지를 갖고 당신이 일에서 성공하는 데, 그 일을 사랑하는 데 결정적인 역할을 할 것이다. _68쪽, 「당신의 꿈이 따귀를 때리게 하라」 중에서

나는 이 세상을 나쁜 이력서로부터 구하고 싶다. 당신이 그동안 해온 일을 아무리 부풀려 적어도, 혹은 이력서에서만 사용되는 딱딱한 표현, 이를테면 ‘가교 역할’ 따위의 표현을 아무리 많이 끼워 넣어도 이런 문서를 수백 개씩 처리하는 사람들은 쳐다보지도 않는다. “이러저러한 것을 조직”하고 “회의들을 주최”했다고 아무리 아름답게 윤색해 넣어도 그 이력서를 읽는 사람들 역시 이러저러한 것을 조직하고 사람들을 면접실로 안내해왔다. 그러니 몇 초 만에 결정되는 첫인상을 위해선 명확하고 직설적이며 솔직하게 쓰는 편이 낫다.
이력서에 목매지 마라. 3주 동안 괴로워하며 미루지 마라. 그러다 보면 머릿속이 하얘져서 결국 평생 부모님 집에 얹혀 살겠다고 결심하게 될지도 모른다. 별것 아니다. 조금 성가실 뿐 간단하다. 한 페이지에(힐러리 클린턴이 아닌 이상 두 페이지는 필요 없다. 사실 힐러리 클린턴이라고 해도, 뭐……) 연대순으로 깔끔하게 정리하면 된다. 목적을 언급할 필요도 없다. 아아, 제발 부탁이다. 목적이야 당연히 취업이 아닌가. 기교, 허위, 과장은 모두 배제하라. 솔직하게 쓰는 것이 도리이기도 하지만, 어차피 투명한 거미줄 같은 인터넷 시대에는 거짓말과 과장이 약이 되기보다는 독이 되기 쉽다. _86쪽, 「성공할 때까지 성공을 흉내 내지 말 것」 중에서

당신과 당신이 아는 거의 모든 아웃사이더들에겐 실수와 불행한 사고들이 끊이지 않을 것이다. 그로 인해 야단맞을 수도 있다. 그렇다 해도 너무 상심하지 말고 연연해 하지 말자. 당신의 괴짜 정신이 별것 아닌 일을 재앙처럼 받아들이게 두어선 안 된다. 사실, 그런 일 자체는 그리 중요하지 않다. 중요한 건 거기서 어떻게 회복하느냐이다. 당신이 잘못했다면 부정하거나 방어적으로 굴지 말고 사과해라. 가급적 빨리, 간결하게 하는 것이 좋다. 가능하다면 직접 만나서 사과하자. _157쪽, 「자신의 약점까지 끌어안는 일」 중에서

당신의 아이디어가 별로라고, 당신과 함께 일하고 싶지 않다고, 당신이 한 일이 마음에 들지 않는다고 직접 들은 것이 아니라면, 부정적으로 추정하기보다는 긍정적으로 추정하는 편이 낫다. 설사 당신의 직감이 옳았다고 해도 진실보다 더 중요한 것은 당신이 어떻게 받아들이느냐이다. 확실하지도 않은 느낌에 집착하고, 상대는 그저 기분이 안 좋을 뿐인데 자기 때문이라고 생각하며, 대화를 왜곡하고, 아예 없거나 아주 미미한 부정적 감정을 부풀려 생각하다보면 점점 더 걷잡을 수 없이 광기의 나락으로 곤두박질치게 된다. 일에 대한 감정 그리고 서로에 대한 감정은 끊임없이 변한다. 나쁜 일도 언젠가는 지나가는 법이다. 그러니 너무 연연할 필요 없다. 오늘은 이 사람이 싫었지만 내일은 아무렇지 않을 수도 있다. 정상적인 일이다. 늘 있는 일이다. 그러니 기본적으로 긍정적인 마음가짐을 유지하는 것이 이롭다. _160쪽, 「자신의 약점까지 끌어안는 일」 중에서

문화적으로 남자들에게는 아무렇지도 않게 허용되는 갈망을 여전히 우리 여자들은 쉽게 드러내지 못한다. 여자들이 기를 쓰고 이기려 하는 것은 꼴사나운 일이라고, 여성스럽지 못한 일이라고, 잘못된 일이라고 배운다. 여자들은 성취욕을 드러내선 안 되고 몰래 성취해야 하며 그 과정에서 그에 대해 너무 떠벌려선 안 된다고 생각한다. 그러다 보니 내적 갈등과 혼란에 시달리고, 원하는 바를 똑 부러지게 전달하지 못한 채 난해한 요청을 하기 쉽다. 바쁜 상사들에겐 이런 점이 못마땅하게 보일 수밖에 없다. ‘야망은 더러운 것이 아니다.’ 순수하고 진정한 야망, 성실한 노력이 뒷받침되는 야망은 더없이 짜릿하고 흥미로우며 섹시하고 여성스럽다. 단, 야망을 조리 있게 전달해야 한다. 야망에 대해 주체적으로 생각해야 한다. _212쪽, 「연봉 인상과 승진 요구를 주저하지 마라」 중에서

빌어먹을 멘토는 필요 없다. 흔히 생각하는 공식적인 멘토는 필요 없다는 얘기다. 당신에게 필요한 것은 당신을 걱정하고 일을 따분하게 여기지 않으며 당신과 같은 동기와 열정을 갖고 있고 당신의 직업에서 이상적으로 기능하는 사람들(가급적 여성들)이다. 같은 직종의 연장자나 선배가 당신과 자연스럽게 잘 맞고 당신이 그 사람의 의견과 일을 존경한다면 상사든 동료든 온라인 커뮤니티에서 만난 사람이든 예의에 어긋나지 않는 한도 내에서 가급적 자주 그 사람의 지혜를 빌려야 한다. _326쪽, 「멘토는 주변에서 찾아라」 중에서

성공의 의미는 탄력적이고 조정 가능하다. 당신의 성공을 정량할 수 있는 사람은 당신뿐이다. 그 시점에 그 상황에서 당신이 옳다고 느낀다면 그것이 바로 성공이다. 여자로서 우리는 우리가 원하는 것을 얻기 위해 열심히 싸우고 있다. 우리가 원하는 것은 무엇이든 될 수 있다. 일주일에 100시간 일하기를 원할 수도 있고, 집에서 아기와 함께 낮잠 자기를 원할 수도 있다. 잠시 직장생활을 접고 엉덩이를 붙이고 앉아 라크루아 탄산수를 줄기차게 들이켜며 첫 책을 쓰기를 원할 수도 있다. 그러고도 살 곳(셋집이든 아니든)과 식탁(접이식이든 도금 식탁이든)에 먹을 것을 마련할 수 있다면 다 괜찮다. _356쪽, 「성공을 정의하는 사람은 바로 나 자신이다」 중에서