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병원, 대학 연구실, 은행, 제약 회사, 경찰 본부, 출판사 등 다양한 개별 산업에서의 APT 모델링을 통해 메타스플로잇을 뛰어넘는 복잡한 공격 시뮬레이션을 제공한다. 보안 수준이 높은 환경을 목표로 삼아 사회공학, 프로그래밍, 취약점 공격 등을 이용한 여러 접근 방식을 제시한다.

★ 이 책에서 다루는 내용 ★

■ 공격 벡터 탐색과 생성
■ 공격 대상 기업에서의 보이지 않는 이동과 네트워크 운영체제, 테스트 체계 조사
■ 사회공학적 기법을 활용한 초기 침투
■ 거점 확보와 강력한 커맨드 & 컨트롤 구성 유지
■ 인터넷 연결이 없는 상황에서도 사용할 수 있는 전문적인 데이터 유출 기법
■ 권한 상승을 위한 고급 기술 활용
■ 획득한 권한을 사용해 네트워크와 운영체제에 깊숙이 침투하기
■ VBA, 윈도우 스크립트 호스트(Windows Scripting Host), C, 자바, 자바스크립트, 플래시 등을 사용한 사용자 정의 코드 작성

★ 이 책의 구성 ★

1장. '의료 기록 보안'에서는 매크로 공격과 MITB 기술 같은 개념을 사용해 병원 인프라에 대한 공격을 설명한다. 그리고 명령 제어(C2)를 소개한다.
2장. '연구 훔치기'에서는 대학 연구실에 대한 공격이라는 맥락에서 자바 애플릿과 더 발전된 C2를 사용하는 공격을 탐구한다.
3장. '21세의 도둑'에서는 은행과 같이 경비가 엄중한 공격 대상에 대한 모의 침투 방법과 DNS 프로토콜을 사용하는 고도로 발전된 C2 기술을 고찰한다.
4장. '제약 회사의 업보'에서는 제약 회사에 대한 공격을 조사하고 이를 대처하기 위해 클라이언트 측 익스플로잇과 메타스플로잇 같은 제3자 프레임워크를 C2에 통합하는 과정을 소개한다.
5장. '총과 탄약'에서는 랜섬웨어 시뮬레이션과 토르(Tor)의 숨겨진 서비스를 사용해 C2 인프라의 물리적 위치를 숨기는 방법을 검토한다.
6장. '범죄 정보'에서는 경찰 본부 침입을 통해 임시로 물리적 접근이 가능한 장기간 계약을 위한 크리퍼 박스의 사용을 설명한다. 권한 상승, HTML 애플리케이션을 사용한 공격 배포와 같은 다른 개념도 설명한다.
7장. '워게임'에서는 기밀 데이터 네트워크에 대한 공격을 논의하고, 오픈소스 정보 수집과 C&C에서 발전된 개념을 설명한다.
8장. '해킹 저널리스트'에서는 출판사를 공격하는 방법과 출판사의 기술과 워크플로우를 사용하는 방법을 보여준다. 새로운 리치 미디어 콘텐츠와 실험적인 C2 방법론을 고려한다. 사회 공학의 고급 개념을 소개한다.
9장. '북한에 대한 노출'에서는 특정 접근 작전 팀(TAO, Tailored Access Operations)에 의한 적대적인 테러 지원국 가상 공격을 설명한다. 북한의 사례를 예시로 활용했다. 발전된 신중한 네트워크 매핑과 iOS/안드로이드 폰에 대한 악성코드 작성을 아우르는 스마트폰 공격 방법에 대해 논의한다.

★ 옮긴이의 말 ★

‘Penetration Test’는 펜 테스트, 모의 침투 테스트, 모의 해킹과 같이 다양한 표현으로 번역되고 있으며, 조직의 정보 보안 수준을 적극적, 능동적으로 평가하기 위해 실제 공격 행위(hacking)를 시뮬레이션하는 것을 의미한다.
구축한 많은 보안 장비가 취약점 앞에서 무용지물이 되는 경우도 있기 때문에 모의 침투 테스트는 자산을 지키기 위해 필요한 절차로 인식되고 있으며, 점점 더 많은 기업에서 실행되고 있다.
많은 보안 업계 사람들이 모의 침투 테스트 업무를 해보고 싶어 한다. 하지만 다양한 환경 및 인프라에 대한 이해와 개발 능력이 필요한 탓에 실력 있는 모의 해커가 되기 어려운 것도 사실이다.
이 책의 저자는 본인이 실제 경험한 내용을 바탕으로 병원, 대학 연구실, 은행, 제약 회사, 경찰 본부, 출판사 등 다양한 개별 산업에서 이뤄지는 APT 모델링을 통해 모의 침투 테스트 기술을 알려준다.
APT 공격 모델링 과정과 같이 자칫 딱딱하고 재미없을 수 있는 기술 관련 설명을 실제 공격자인 것처럼 자연스럽고 흥미롭게 표현하면서 예제를 제공하고 있으므로 좀 더 편하게 읽을 수 있다.
중요한 개념뿐만 아니라 모의 침투 테스트가 실제 어떻게 진행되는지 소개하고 이를 위해 무엇을 공부해야 하는지 알려주므로, 이 분야에 관심이 많았던 독자들에게는 이 책이 어느 정도 길잡이가 될 것이다. 하지만 전문적인 보안 용어가 자주 등장하기 때문에 초보자가 읽기에는 다소 어려움이 따를 수 있다.
이 책은 이제 막 모의 침투 테스터가 된 독자들이 과거와 현재의 기술이 어떻게 변화했는지 이해할 수 있도록 해준다. 또한 단순히 이론만 나열하는 것이 아니라, APT 공격자들의 생각이나 이를 방어하는 보안 담당자와 운영자의 입장 등을 고려해 실제 업무에서 활용할 수 있는 다양한 공격 루트와 방법을 제시한다.
네트워크와 시스템 등 인프라에 내재된 위협(threat)과 취약점(vulnerability)을 알 수 있어 위험(risk)을 개선하고 관리할 수 있는 보안 정책과 절차를 마련하는 데도 도움이 될 것이다.
APT 공격과 모의 침투 테스트에 대한 기본을 이해하고 적용하는 데 이 책이 많은 도움이 되길 바란다.

한스 반 더 루이(매디슨 구르카 설립자)
IT 보안은 발전한다. 공격과 방어 사이에는 항상 불안정한 균형이 있었고 앞으로도 그럴 것이다. 지금 사용하고 있는 툴은 개선돼 더욱 강력하게 발전할 것이다. 그러나 잘 교육받은 전문가의 손 안에서만 진정한 가치가 더해질 것이다. 전문가들은 툴의 이점을 이해할 뿐만 아니라 툴의 한계와 결과를 해석하는 방법도 알고 있다.
윌 올소프가 바로 그런 전문가다. 2006년, 윌이 매디슨 구르카에 입사했을 때 나는 운이 좋게도 그와 함께 일했다. 그 당시에 운영 수년 차에 접어든 회사는 직원이 세 명인 스타트업에서 잘 자리 잡은 IT 보안 컨설팅 전문 회사로 사업을 확장했다. 윌은 보안 테스트의 한계를 넘을 수 있도록 도왔고 그 이후로도 계속 그렇게 했다.
그는 항상 새로운 취약성을 찾아 기업 및 기관이 최신 위협을 인식하기를 원했다. 이 책은 발전된 위협에 관한 다양하고 유용한 예제를 담고 있다.
조직이 체크 리스트에서 ‘통제 범위 안에 있는’ 긍정적인 점수를 확인하는 것뿐만 아니라 현재 전 세계적 규모로 진행되는 매우 발전된 공격도 견딜 수 있는지 알고 싶다면 이 책을 읽어야 한다. IT 보안 평가를 위해 고용한 회사가 실제로 이러한 공격을 수행할 수 있는지 확인하자.
다시 한 번 말하지만, 윌은 실제 IT 보안 전문가에게 유용한 툴의 사용법을 알고 있을 뿐만 아니라, 필요할 때는 고정관념에서 벗어나 추가적이고 지능적인 공격을 개발할 수 있음을 보여준다. 정기적인 취약성 스캔은 인프라를 동일하게 유지하는 데 도움이 된다. 이 책은 고급 기법을 사용해 실제 침투 테스트를 수행하면 실제로 IT 보안을 제어하고 있는지 또는 형식적으로 체크리스트에 표시만 하고 실제 위험에는 눈감고 있지 않았는지에 대해 판단하는 통찰력을 조직에 제공한다.


시스템을 패치하고 네트워크를 보호해야 한다는 생각을 갖고 있었다. 해커는 이런 보호 조치를 하지 않은 희생자를 찾기 위해 방대한 범위의 주소를 스캔하고 취약한 시스템을 통제할 수 있기 때문이다. 이는 어느 정도 사실이다. 쉽게 달성할 수 있는 목표에 만족하는 사람은 항상 있다.
80년대에도 마찬가지였다. 어떤 공격인지 알고 있다면 PSTN1에 행하는 ‘워 다이얼링(War Dialing)’과 같은 공격은 경계할 만한 것이 아니었다. 하지만 시간과 자원을 가진 누군가가 특별히 공격 대상으로 삼았다면 완전히 다른 규모의 문제가 된다.
간단히 말하자면, 끈기 있게 사용자를 타깃으로 삼아 기업 시스템에 접근하는 것이 80년대에는 가장 좋은 방법이었다. 물론 지금도 가장 좋은 방법이다. 그러나 다른 곳과 마찬가지로 보안 업계도 계속해서 다른 이름의 ‘새로운’ 제품과 서비스를 팔아야 하고, 그러려면 전문적인 유행어가 필요했다.
그중 하나가 지능형 지속 위협(APT, Advanced Persistent Threat)이다. APT가 기존의 침투 방식과 다른 점은 확실한 목표를 갖고 있다는 것이다. 공격자는 무엇인가(예:자산 정보)를 찾고 있으며, 그것을 얻는 데 필요한 만큼 인내할 준비가 돼 있다.
알려지지 않은 악성코드를 차단하고 APT를 예방할 수 있다고 주장하는 수많은 기술이 있다. 이러한 제품 중 일부는 나쁘지 않으며 어느 정도의 행위 분석을 제공해 실제로 다른 계층의 보안에 추가할 수도 있다.
예를 들어 쉽게 우회할 수 있는 안티바이러스 시그니처에 의존하지 않고 exe 파일이 실행하는 작업을 살펴보며 메타스플로잇 콜백을 탐지할 수 있다. 그러나 메타스플로잇과 같은 툴의 동작 방식을 매우 잘 알고 있기 때문에 단순하게 모델링하는 것은 어렵지 않다.
진정한 APT 공격은 현대의 침입 탐지/방지 시스템 작동 방식에 관한 확실한 이해를 바탕으로 자신만의 툴을 개발할 능력이 있는 숙련된 해커가 수행한다. 따라서 모델링 기술을 설명할 때 SSH 프로토콜을 많이 사용한다.
모니터링 시스템의 활동을 방해하고 동시에 정당한 트래픽으로 보이도록 하는 등 많은 문제를 해결할 수 있기 때문이다. 이 책에서는 현실 세계에서 APT 모델링을 검토한 후 좀 더 나아가볼 것이다.
APT 테스트 프레임워크 작업을 소개하고 각 장에서 논의되는 목표 환경을 도출하고 문제를 해결하는 데 필요한 계층의 기능을 추가할 것이다. 때때로 익숙하지 않은 언어로 자신만의 툴을 만들기 위해서 탄탄한 프로그래밍 지식은 필수다.
이 책의 각 장에서는 특정 산업에 대한 APT 모델링 경험을 설명하며, 새로운 개념과 아이디어 그리고 버려야 할 교훈을 소개한다. 환경, 보안에 대한 태도, 네트워크 방어를 수행하는 사람들의 역량은 여러 분야에 따라 다르기 때문에 이 작업을 산업별로 세분화하는 것이 중요하다.
만약 여러분이 모의 침투 테스터라면 무언가를 배우게 될 것이다. 만약 침입자를 조직의 시스템에 들어오지 못하게 하는 달갑지 않은 업무가 있다면 야간에도 유지할 수 있는 방법을 배울 수 있을 뿐만 아니라 좀 더 복원력이 있는 방어 시스템을 구축하는 방법도 알 수 있다.

1장. 의료 기록 보안
__APT 모의 공격 입문
__배경과 미션 브리핑
__페이로드 전달 파트 1: VBA 매크로 사용법 학습
____VBA 공격을 단계적으로 수행하지 않는 방법
____VBA 코드 검사
____셸코드 사용하지 않기
____자동 코드 실행
____VBA/VBS 이중 스테이저 사용
____가능한 한 코드는 포괄적으로 유지하라
____코드 난독화
____사용자 유인
__커맨드&컨트롤 파트 1: 기초와 필수
__공격
____인증 우회
__요약
__연습 문제

2장. 연구 훔치기
__배경과 미션 브리핑
__페이로드 전달 파트 2: 페이로드 전달을 위한 자바 애플릿 사용
____재미와 이익을 위한 자바 코드 서명
____자바 애플릿 스테이저 작성
____확실한 위장 만들기
____스테이저 서명
__페이로드 지속성에 관해
____마이크로소프트 윈도우
____리눅스
____OS X
__커맨드&컨트롤 파트 2: 고급 공격 관리
____은밀함과 다중 시스템 관리 추가하기
____명령어 구조의 구현
____관리 인터페이스 구축
__공격
____상황 인식
____AD를 활용한 정보 수집
____AD 결과 분석
____취약한 보조 시스템에 대한 공격
____주요 대상 시스템에 대한 인증서 재사용
__요약
__연습 문제

3장. 21세기의 도둑
__무슨 효과가 있을까?
__안전한 것은 아무것도 없다
__조직 이해
__APT 모델링 vs. 전통적인 침투 테스트
__배경과 미션 브리핑
__커맨드&컨트롤 파트 3: 고급 채널과 데이터 유출
____침입 탐지 및 보안 운영 센터에 대한 참고 사항
____SOC 팀
____SOC 운영 방식
____SOC 대응 시간과 중단
____IDS 우회
____False Positives
__페이로드 전달 파트 3: 물리적 매체
____새로운 차원의 사회공학 기법
____공격 대상 위치 프로파일링
____공격 대상 수집
__공격
__요약
__연습 문제

4장. 제약 회사의 업보
__배경과 미션 브리핑
__페이로드 전달 파트 4: 클라이언트 측 익스플로잇 1
____플래시의 저주
____플래시 없이 살아가는 방법
____메모리 손상 버그: 할 일과 해서는 안 되는 일
____공격 대상 낚기
__커맨드&컨트롤 파트 4: 메타스플로잇 통합
____메타스플로잇 통합 기초
____서버 구성
____블랙 햇/화이트 햇
____안티바이러스에 관해 무엇이라 말했는가?
____피버팅
__공격
____하드디스크 방화벽의 문제점
____메타스플로잇 시연
____내부적으로 들여다보기
____관리자의 이점
____일반적인 서브넷 복제
____암호 복구
____쇼핑 목록 만들기
__요약
__연습 문제

5장. 총과 탄약
__배경과 미션 브리핑
__페이로드 전달 파트 5: 랜섬웨어 공격 시뮬레이션
____랜섬웨어란 무엇인가?
____왜 랜섬웨어 공격을 시뮬레이션하는가?
____랜섬웨어 시뮬레이션을 위한 모델
____비대칭 암호화
____원격 키 생성
____파일 타기팅
____몸값 요구
____C2 유지 관리
____최종 의견
__커맨드&컨트롤 파트 5: 은밀한 C2 솔루션 만들기
____어니언 라우터 소개
____torrc 파일
____토르 네트워크를 사용하기 위한 C2 에이전트 구성
____브릿지
__스텔스 및 배포의 새로운 전략
____돌아온 VBA: 대체 커맨드라인 공격 벡터
____파워셸
____FTP
____윈도우 스크립트 호스트
____BITSadmin
____간단한 페이로드 난독화
____안티바이러스 대응 전략
__공격
____질문에 답하는 총기 설계 엔지니어
____식별된 사용자들
____스마트한 VBA 문서 배포
____이메일과 저장된 비밀번호
____키로거와 쿠키
____종합
__요약
__연습 문제

6장. 범죄 정보
__페이로드 전달 파트 6: HTA 기술을 이용한 페이로드 전달
____멀웨어 탐지
__마이크로소프트 윈도우에서의 권한 상승
____로컬 익스플로잇을 통한 권한 상승
____자동화된 운영체제 설치 활용
____작업 스케줄러 활용
____취약한 서비스 활용
____DLL 하이재킹
____윈도우 레지스트리 마이닝
__명령 및 통제 파트 6: 크리퍼 박스
____크리퍼 박스 사양
____라즈베리 파이 및 구성 요소 소개
____GPIO
____OS 선택
____전체 디스크 암호화 구성
____스텔스에 관한 이야기
____3G/4G를 사용해 대역 외 커맨드&컨트롤 설정
____투명한 브리지 만들기
____Pi를 무선 AP로 사용해 원격 키로거로 액세스 제공
__공격
____발신자 번호 및 SMS 메시지 스푸핑
__요약
__연습 문제

7장. 워 게임
__배경과 미션 브리핑
__페이로드 전달 파트 7: USB 샷건 공격
____USB 미디어
____약간의 사회공학적 해킹.
__커맨드&컨트롤 파트 7: 데이터 유출 자동화
____자율성은 무엇을 의미하는가?
____탈출 수단
__공격
____기밀 네트워크 공격을 위한 페이로드 구성
____스텔스 3G/4G 소프트웨어 설치
____대상 공격 및 페이로드 배포
____효율적인 ‘Burst-Rate’ 데이터 탈취
__요약
__연습 문제

8장. 해킹 저널리스트
__브리핑
__사회공학의 발전된 개념
____콜드 리딩
__커맨드&컨트롤 파트 8: 커맨드&컨트롤의 실험적 개념
____시나리오 1: C2 서버의 유도 에이전트 관리
____시나리오 2: C2 에이전트 관리의 반자동화
__페이로드 전달 파트 8: 다양한 웹 콘텐츠
____자바 웹 스타트
____어도비 AIR
____HTML5에 대한 이야기
__공격
__요약
__연습 문제

9장. 북한에 대한 노출
__개요
__운영체제
____붉은별 데스크톱 3.0
__붉은별 서버 3.0
__북한 공인 IP 대역
__북한 전화망 시스템
__승인된 모바일 장치
__‘월드 가든(Walled Garden)’: 광명 인트라넷
__오디오 및 비디오 도청
__요약
__연습 문제