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영국의 정치가이자 외교관이며 문필가로 이름을 날린 필립 체스터필드가 네델란드 대사로 헤이그에 근무할 때 아들 필립 스탠호프에게 보낸 서간집이다. 출간되자마자부터 지금까지 많은 독자들로부터 사랑을 받고 있는 이 책은, 후회없는 성공적인 삶을 위한 젊은 날 선택과 시간의 중요성을 강조한다. 즉, 아무도 대신 살아줄 수 없는 자신만의 삶을 보다 지혜롭고 행복하게 보내고 싶다면 소중한 시간을 알차게 투자하고 올바른 선택과 결단을 내릴 수 있는 용기가 필요하다는 메시지를 담고 있다. 세련된 일러스트가 책읽기의 재미를 더해주는 책.

[1] 세상이라는 거대한 바다 앞에 서 있는 아들에게
1. 젊은날의 소중한 시간은 다시 오지 않는다
2. 천재도 노력해야 성공한다는 것을 명심해라
　
[2] 젊은이다운 태도와 마인드를 위해
1. 끈기와 열정은 젊은이의 의무다
2. 중요한 일에 쓸 노력을 하찮은 일에 낭비해서는 안된다
3. 무례한 사람은 존중받지 못한다
4. 거짓말은 더 큰 위기를 불러온다
5. 농담과 재치는 구분해서 써야 한다
　
[3] 한번뿐인 소중한 젊음을 위해
1. 젊음은 잠깐이다. 시간을 아껴 써라
2. 놀이에 너무 빠지면 방탕해질 수 있다
3. 즐겨야 할 때 즐기고 배워야 할 때 배워야 한다
4. 열심히 할 수 없다면 시도하지 않는 것이 좋다
5. 열심히 할 수 없다면 시도하지 않는 것이 좋다
6. 푼돈이라도 아껴 쓰되 가치 있는 것에는 확실하게 써라
　
[4] 자기만의 철학이 있는 젊음을 위해
1. 역사 공부는 세상을 보는 안목을 키워준다
2. 역사를 보는 눈은 책과 사람들 속에서 키워진다
3. 두 번 읽을 가치가 없는 책은 한번 읽을 필요도 없다
4. 여행이 끝나면 현명해지는 여행자가 되어라
5. 로마에서는 로마 사람이 되어야 한다
　
[5] 경쟁의 사회속에서 승자가되기 위해
1. 일반론은 자기 생각이 없는 사람들의 허약한 무기다
2. 다른 사람의 생각으로 판단하는 사람은 앵무새나 다름없다
3. 지나친 용기는 만용을 부르고 지나친 신중은 비겁을 부른다
4. 공부만 잘하는 바보들은 세상일에 무지하다
5. 말솜씨보다 중요한 것은 말하는 태도다
6. 설득력은 정확하고 품위있는 표현에서 생긴다
7. 분명하고 좋은 필체가 너의 인품을 말해준다
　
[6] 후회없이 성공적인 인생을 위해
1. 친구란 너의 인격을 말해주는 거울이다
2. 나를 발전시켜 주는 친구는 가장 큰 재산이다
3. 노력하는 한 실수는 부끄러운 것이 아니다
4. 젊은이다운 무모함에 신중함을 갖추어라
5. 적당한 허영심은 능력을 키워주는 자극제다
6. 할 수 있다는 믿음이 능력을 만든다
　
[7] 지혜로운 대인관계를 위해
1. 결점을 들키고 싶지 않다면 말을 아껴야 한다
2. 눈과 기를 최대한 활용해야 사람을 잘 읽을 수 있다
3. 무난한 사람보다는 개성 있는 사람이 성공한다
4. 배려와 칭찬으로 인재를 얻을 수 있다
5. 호감 가는 사람의 첫째 조건은 어진 성품이다
　
[8] 지혜로운 삶을 위한 마음가짐
1. 우아한 태도로 주목받는 사람이 되어라
2. 훌륭한 사람의 태도를 모방해서 네 것으로 만들어라
3. 옷차림과 표정은 말없이 표현되는 인격이다
4. 고쳐야 할 습관이 있다면 지금부터 바로잡아야 한다
5. 예절은 언제 어디서든 통용되는 불문율이다
6. 때와 장소를 가려 예의범절을 갖추어야 한다
　
[9] 성공적인 자기관리를 위해
1. 의지는 강인하되 언행은 부드러워야 한다
2. 속마음을 함부로 드러내면 상대에게 휘말리게 된다
3. 때로는 알아도 모르는 척 할 필요가 있다
4. 다양한 부류의 사람들과 가깝게 지내라
5. 멋진 라이벌과의 경쟁은 실력이 된다
6. 작은 일을 능숙하게 처리해야 큰 일을 할 수 있다