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제2의 과도기, 낀 세대, 화려한 소외계층 등으로 불리며 가장 왕성하게 활동하지만 가장 힘들고 불안한 대한민국 30대 후반의 남자들. 30대의 끝자락에 서서 답답한 현실과 막막한 미래를 극복해보고자 회사에 충성하고 창업이나 재테크도 해보려고 하지만 현실은 냉정할 뿐이다. 이 책은 이렇듯 불안정한 상황에서 놓여 있지만 아무도 주목하지 않아 소외됐던 30대 후반 남자들의 이야기를 담고 있다. 올해로 서른아홉을 맞은 저자가 30대 후반 남자들의 정체성을 시작으로 직장, 가족, 개인 등 4개의 파트로 나누어 이들의 현재를 풀어내고 행복에 대한 담론을 제시한다.

프롤로그_ 30대의 끝자락에 서서

Ⅰ. 서른아홉이 된다는 것

30대의 허영심, 그리고 불안감
■ 골프장 가려면 소나타는 몰아야 한다?
■ 남자들의 폼생폼사
■ ‘준비된 허영’을 누려라
■ 바람에 흔들리는 촛불신세
■ 불안은 30대의 숙명
■ 꺼내라, 어깨 펴라, 당당해져라

당당한 서른아홉은 무죄
■ 아홉수의 추억
■ 거울 속의 내가 문득 낯설게 느껴질 때
■ 아직도 종신보험 안 들었수?
■ 보수주의는 무죄다
■ 30년 후 나는 뭐 하면서 살고 있을까?
■ 얼마나 모아야 노후가 행복할까?
■ 우리에게 정말 필요한 것

<준비된 서른아홉이 되기 위한 행복한 제안>

Ⅱ. 직장에서 부르는 My Way

성공이냐 생존이냐 그것이 문제로다
■ 현명한 자는 성공을 꿈꾸지 않는다
■ 성공과 생존, 그 갈림길에서
■ 청운의 부푼 꿈이 밥 먹여줘?
■ 인생지사 새옹지마
■ 자기계발, 어리석지만 끌리는 함정

사람…. 아, 사람이여!
■ 내 친구는 가신이었다
■ 성공하려면 비빌 언덕이 있어야 한다?
■ 동료들 때문에 출근이 괴로워
■ 인생은 손해 보면서 사는 거야
■ 술 한 번 사는 건 어때?

슈퍼직장인은 울고 싶다
■ 튀지 말자, 제발!
■ 슈퍼맨의 비애
■ 난 콤플렉스를 거부한다!
■ 일과 직장의 재발견
■ 아름다운 이기주의자, 리베로형 직장인
■ 나를 중심에, 회사를 무대로

대박 환상, 본질을 꿰뚫어라
■ 지긋지긋한 강남증후군
■ 샐러리맨이 장땡이다
■ 회사 때려치우고 창업이나 할까?
■ 난 반드시 성공할 수 있어!
■ 위장병을 남긴 주식투자의 추억
■ 재테크, 어떻게 해야 할까?

<준비된 서른아홉이 되기 위한 행복한 제안>

Ⅲ. 가족의 재구성

아내는 세상의 중심
■ 아내에 대한 유머들
■ 내 아내가 미스코리아라면
■ 부부싸움이 칼로 물 베기라고?
■ 아내의 마음도 읽지 못하면서
■ 부부싸움의 법칙
■ 세상에서 가장 잔인한 것
■ 아내는 가정의 CEO

휴, 이 아이들을 어떻게 키우지?
■ 조건 없는 내리사랑이 나는 싫다
■ 교육비, 굴우물에 돈 쓸어 넣기
■ 내 아이 성적만 오른다면야
■ 아이 교육의 경제법칙
■ 손익계산서를 따져라
■ 그래도 난 아이에게 집착한다

가장의 숙명, 가족의 재구성
■ 아버지는 외로운 존재
■ 간 큰 가장의 탄생
■ 가장은 스스로를 소외시킨다
■ 돈 벌어오는데 대접 좀 해줘!
■ 내 역할만 충실히 하면 만사형통
■ 부모님은 잘 지내실까?

新 사고, 가족제일주의
■ 연봉은 올랐는데 경제적 여유가 없는 이유
■ 돈보다 훨씬 중요한 가치
■ 나는 집으로 출근하고 싶다
■ 행복을 선택한 자만이 행복할 수 있다

<준비된 서른아홉이 되기 위한 행복한 제안>

Ⅳ. 서른아홉, 나를 계획하자!

수신제가치국평천하
■ 사라져버린 친구들
■ 자신도 모르면서 세상을 거론해?
■ 자신과의 대화
■ 사람들과의 커뮤니케이션을 즐기자

39세 패러다임을 만들자
■ 큰 현실, 작은 만족
■ 현대판 실사구시
■ 옆집엔 누가 살고 있을까?
■ 내가 죽으면 울어줄 사람들
■ 노는 법을 배우자

서른아홉의 건강철학
■ 마음이야 이팔청춘이지만
■ 30대 이후 비만을 정복하라
■ 술과 담배, 이것들을 어찌할꼬?

<준비된 서른아홉이 되기 위한 행복한 제안>
저자가 보내는 편지_ 더 넓은 세상을 바라보자