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이 책은 일반 독자들이 편안히 읽을 수 있는 에세이집이다.

대학에 진학한, 또는 사회에 첫발을 내딛는 자녀가 "인생"에 대해서 생각하기 시작했을 때, 부모는 무엇을 가르치면 좋은가? 이 책은 영국의 정치가이자 문필가인 필립 체스터필드의 세계적 명저로 평가받고 있는 "아들에게 보내는 편지(Letters To His Son)"(1774)를 번역한 것이다. 원제에서 알 수 있듯이 이 책은 18세기 영국의 귀족인 체스터필드가 자신의 아들에게 보낸 편지를 모은 것이다. 예컨대 사회 생활에서 필요한 에티켓, 시간을 유익하게 보내는 방법, 인간 관계의 비결, 독서와 여행에서 얻을 수 있는 것, 친구 사귀는 법 등 인생을 살아가는 지혜를 자상하게 가르치고 있다. 때문에 그 내용은 시간적 공간적 거리를 초월하여 오늘날의 청소년들에게도 매우 유익한 충고의 말로 가득하다. 특히 "작은 일을 소홀히하지 않는 사람이라야 성공한다", "오늘 1분을 웃는 자는 내일 1초에 운다", "눈과 귀와 발로 배운 지식이야말로 참지식이다", "친구는 너의 인격을 비추는 거울이다", "친구가 많고 적이 적은 사람이 강자다", "학문으로 배울 수 없는 교육이야말로 중요하다", "언행은 부드럽게, 의지는 굳게" 등 그 소제목 하나하나가 이미 훌륭한 격언이라 할 수 있다. 사랑하는 아들에게 "인생을 어떻게 살아야 하는가"를 가르칠 수 있는 것은 아버지뿐이다. 자기가 걸어온 길을 되돌아보고, 무엇을 잃고 무엇을 얻었는가를 숨김없이 아들에게 전하는 것이 아버지의 역할이다. 그리하여 아들이 자기를 뛰어넘어 새로운 걸음을 내디뎠을 때 비로소 아버지의 인생은 완성되는 것이다. "인간적 지혜"로 가득 찬 이 책은 모든 아버지와 아들에게 최고의 인생 교과서가 될 것이다. 이 책은 우리 나라에서는 1989년 [내 아들아, 너는 인생을 이렇게 살아라](을유문화사)라는 제목으로 처음 소개되어 청소년 교육에 관심이 있는 사람들과 부모님들 사이에서 큰 반향을 일으켜 많은 사랑을 받아온 베스트셀러로 이번에 판을 바꾸어 개정판을 선보이게 되었다.

제1장 내 아들에게
'지금 이 때를 어떻게 살아가는가?'가 너의 인생을 결정한다
1. 지금이야말로 네 인생의 기반을 닦을 때다
2. 자기의 향상에 '지나친 노력'은 없다

제2장 '인간의 그릇'을 크게 만들려면 어떻게 살아야 하는가?
'남이 하는 정도'로 만족하면 발전은 없다.
먼저, 욕심을 크게 갖고, 다음은 의지의 힘, 집중력을 쏟아라
1. '이렇다 할 노력을 하지 않고' 자란 거목은 없다
2. 작은 일을 소홀히 하지 않는 사람이라야 성공한다
3. 상대편도 너만큼 '자존심'을 가지고 있다
4. '자신의 가치관'만으로 세상을 헤아리지 말라
5. '사회'라는 거대한 미로의 입구에 서 있는 너에게

제3장 '최고의 인생'을 보내는 나날의 마음가짐
일(공부)이든 놀이든 모두 최선을 다해라
1. 오늘 1분을 웃는 자는 내일 1초에 운다
2. 지혜롭게 놀면서 자기를 발전시켜라
3. 일의 기쁨을 아는 사람만이 진정한 '한량'이 될 수 있다
4. 한 가지 일에 '온 힘'을 다 쏟는 것이 중요하다
5. 백 원으로 '일생의 지혜'를 손에 넣는 금전 사용법

제4장 자신의 '틀'이 굳어지기 전에 해 두어야 할 일
책(젊었을 때는 특히 역사책)을 많이 읽어라. 그리고 여하튼 '밖'으로 나가 보아라
1. 왜 젊었을 때에 '역사'에 흥미를 갖는 일이 중요한가?
2. 나는 '역사'로부터 이만한 것을 배웠다
3. 인생의 결정적 지혜 '책을 읽는 습관'
4. 눈과 귀와 발로 배운 지식이야말로 '참지식'이다
5. 자기의 '틀'이 굳어지기 전에 해 두어야 할 일

제5장 자신의 '의견'을 가져라
자기 주장이 없는 사람은 절대로 발전하지 못한다.
판단력·표현력을 갖추는 결정적인 방법
1. '타인의 생각'으로 사물을 판단하고 있지 않는가?
2. 너에게는 사물을 생각하는 훌륭한 '두뇌'가 있지 않은가?
3. 어떠한 상황에서도 흐려지지 않는 올바른 판단력을 기른다
4. 근거 있는 이야기만으로는 훌륭한 열매를 맺지 못한다
5. 어떻게 하면 자기에게 '설득력'이 생기는가?
6. 자기 자신을 표현하는 '말씨'를 날마다 어떻게 갈고 닦아야 하는가?
7. '자기의 이름'에 자신과 긍지를 가져라

제6장 일생의 우정을 어떻게 키울 것인가?
자기를 발전시켜 줄 친구. 이끌어 줄 친구를 어떻게 찾으며 어떻게 사귈 것인가?
1. 친구는 너의 인격을 비추는 거울이다
2. 어떠한 사람과 교제해야 자기 자신이 발전하는가?
3. 강한 결의와 의지로 몸에 익힌 교제술
4. 사람을 '있는 그대로' 평가하는 안목을 길러라
5. '허영심'을 '향상심'으로 승화시킨다
6. 솔직하게 '감사할 줄 아는 인간'이 될 수 있는가?

제7장 '인간 관계'의 비결
남을 뒤에서 칭찬하고 있는가? 배려를 자연스럽게 할 수 있는가?
1. 상대방으로부터 신뢰받을 수 있는 '인간 교제'의 대원칙
2. 자기에게 '무게'를 두는 것도 중요하다
3. 그룹 교제에서 성공하는 비결
4. 자연스럽게 '배려' 할 수 있는 사람이 돼라
5. 친구가 많고 적이 적은 사람이야말로 '강자'다

제8장 자기의 '품격'을 기른다
학문만이 공부가 아니다
1. 장식이 없는 '골조만의 건물'이 되지 말라
2. 타인의 '장점'을 끝까지 흉내내라
3. 사람의 마음을 사로잡는 방법
4. 남에게 '호감'을 사기 위한 연구를 하고 있는가?
5. '학문'으로 배울 수 없는 교육이야말로 중요하다
6. 상황에 따른 예절

제9장 내 아들에게 보내는 '인생 최대의 교훈'
인간은 야무져야 살아갈 수 있다
1. 인생 최대의 교훈 '언행은 부드럽게, 의지는 굳게'
2. 야무지지 않으면 살아갈 수 없다
3. '용서받을 수 있는 거짓말'을 재치 있게 사용할 수 있어야 제몫을 하는 인간이 된다
4. 사회에서는 '친분 관계'도 네 실력의 하나이다
5. 라이벌에게 어떻게 하면 이길 수 있는가?
6. 내 아들에게 주는 또 하나의 충고