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매월당 김시습(1435-1493)이 남긴 주옥같은 2천여 수의 시가 있다. 저자는 그의 시를 따라가며 김시습의 일생을 돌아본다. 이 책은 『매월당집』의 시를 연대순으로 선별하여 정리한 김시습의 일대기이면서, 김시습의 시를 저자의 해석, 감상과 함께 읽을 수 있는 김시습의 시선집이기도 하다. 태어난 지 여덟 달 만에 글을 알았고, 3세에 시를 지었으며, 오세 신동으로 세종임금의 부름을 받은 뛰어난 재능을 타고났지만, 세조의 단종 왕위 찬탈에 저항해 평생을 먹물들인 스님 행색으로 전국을 방랑한 시인 김시습의 고뇌와 발자취는 고스란히 그의 시속에 들어있다.
뛰어난 성리학 저작을 남겼던 학자이면서, 수천의 시를 남긴 시인이며, 사랑을 담은 소설을 쓴 작가, 매화를 사랑하고 차를 즐겼던 낭만 선비였던 김시습. 백성에 대한 사랑, 역사에 대한 통찰, 하늘을 거스른 정치에 대한 울분, 자연에 대한 섬세한 눈길, 사람에 대한 애정, 자신에 대한 연민 등이 녹아있는 아름다운 매월당의 시를 통해서 그의 삶을 반추해보자.

서문 김시습의 시를 따라 걷다

I. 출생

◇ 1435년 성균관이 자리한 곳, 반궁리에서 태어나다
동봉육가 세 번째 노래/저잣거리의 두부 노래 /답답한 것을 펴느라고 둘째 수 /
삼각산

Ⅱ. 좌절

◇ 19세·1453년 과거 시험장에 날아든 한 마리 수리
봉전진충 / 현릉
◇ 21세·1455년 철원과 영월 사이
달밤에 듣는 자규 소리/두견새 소리를 들으며
◇ 22세-23세·1456-1457년 사육신, 노량진에 묻고, 자규새는 떨어지고
조사/ 가을 생각 /괴이한 일 /소나무 오두막 /옛 친구 박정손을 찾아가다 /친구의 방문을 기뻐하며

Ⅲ. 꿈과 환상

◇ 24세·1458년 개성, 평양, 묘향산을 다니다
다니며 노닐다/ 강화 마니산에 올라/ 벽란도 누각에 올라/ 옛 저자거리에서/ 상량문 /
단군묘에서/ 부벽루에서/ 안시성에 들어가서
◇ 25세·1459년 금강산 가는 길
임진강 언덕 정자에 올라/ 감악산 맑은 구름/ 포천 민가에서 자며/김화 가는 길에 루에 올라 잠시 쉬다/ 다시 단발령에 올라와서/ 원통암/ 보덕굴에서
◇ 26세·1460년 오대산 가는 길
도미협에서/ 용문사에서/ 신륵사/ 원주 가는 길/ 각림사에서 자며/영월군에서 노닐다 / 대관령에서
◇ 27-28세·1461-1462년 호서와 호남지방을 떠돌다
날 저물어 개태사에 투숙하다/ 백제 고사를 읊다/ 저물녘에 짖는 산개/ 대껍질로 신발 만들어 준 이에게 사례하며/ 고경력과 더불어 천원 객사에서/ 바닷가 저자거리에서 / 지리산을 바라보며/ 송광사에서/ 해인사/ 준상인께 드리다2
◇ 28세-30세·1462-1464년 경주 금오산으로 들어가다
경주를 생각하며/ 북천 김주원공의 터에서/ 탑과 절이 무너진 성에 석상으로 다리를 놓은 사람/ 월성에서 옛날을 되돌아보며/ 모기내/ 흥륜사 터에서/ 무쟁비/ 김진문 진사에게 보내다/ 용장사 경실에서 느끼는 것이 있어/ 매화/ 늙은 매화/ 백률계에 보내다/ 첨성대에게 묻다/ 첨성대가 답하다/ 울산왜관/ 일동승 준 장로와 이야기하며/ 해질 무렵/ 외딴 시냇가 반석에 누워/ 차를 끓이며/ 대나무 홈통/ 작설/ 눈을 보다

Ⅳ. 구도

◇ 31세·1465년 불경을 언해한 뒤 다시 경주로 가다
순금주상 /신역연경 산에 돌아가기를 원하여 효령대군께 드리다/고향 산을 생각하며
옛집으로 돌아옴에 화답하여
◇ 33세-37세·1467-1471년 경주에서 금오산으로 들어가다
금오신화를 쓰고 나서
◇ 38세·1472년 수락산에서 주경야독하다
수락산 성전암에서/ 더부살이하다 보니/ 서쪽 밭에서 올벼 거두고 화답하다/ 동봉께 드리다/ 동봉의 화답시1
◇ 39세-41세·1473-1474년 쓰고 엮다
민상인에게 주다/ 학매에게 주다/ 매대사를 만났다 또 이별하다/ 비 오는 날 선행에게 주다/ 깊은 산으로 가는 선행을 보내며/ 나무패기
◇ 47세·1481년 수락산에서 환속하다
답답한 것을 펴느라고/ 방본잠

Ⅴ. 회귀

◇ 49세·1483년 다시 관동으로 떠나다
춘천 가는 길/ 청평산/ 식암에서 지혜를 구하다/ 청평사/ 청평산 세향원 남쪽 창에 쓰다/ 옛 친구를 떠올리며/ 모진나루/ 우두 벌/ 가평에서 /고산/ 고탄/ 도점/ 소양정에 올라
◇ 51세·1485년 오대산을 지나 강릉으로 들어가다
나그네 길에서/ 시름/ 날 저물어 돌아가다/ 먼 봉우리/
◇ 52세·1486년 양양, 설악의 서쪽에서 농사짓다
1486년의 봄/ 유쾌한 노래/ 방 하나/ 새로 불어난 시냇물/ 한송정/ 풀벌레 소리/ 바닷속 보물/ 겨울 파리/ 가죽나무 숯 노래/낙엽/ 감회/ 웃는 글/ 동촌 노인이 햅쌀 준 것을 감사하며/ 흰죽 먹기
◇ 53세·1487년 동해 바닷가 마을에서 머물다
스스로 해석하다/ 누에 치는 부인/ 양양의 꽃 떨기를 노래하다/ 추한 꽃을 읊다/ 미인을 읊다/ 나의 초상/ 스스로 깨치다/ 자탄/ 탄식하다/ 하루/ 머리카락이 희어지다/ 눈이 부끄러워/ 벌레 먹은 어금니/ 이명/ 개었다 내리는 비/ 동봉육가 두 번째 노래

Ⅵ. 귀천

◇ 57세·1491년 남효온과 이별하다
춘천의 옛 은거지로 돌아가는 동봉선생을 동교에서 송별하며/인간 세상은 흐르는 물과 같아
◇ 58세·1492년 가을, 서쪽으로 떠나다
추석에 새로 뜬 달/ 도연명이 시상에게 답한 것을 화답하여/ 함부로 이루다
◇ 59세·1493년 무량사에서 병들어 눕다
질병/ 병을 꾸짖다/ 표훈사 주지 지희 스님께 드리다/나의 삶
발문