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이 책은 2000년부터 투자 심사역으로 활동한 저자가 동료 심사역 및 심사역이 되려는 후배들과 투자를 받기 위해 심사역과 부대껴야 하는 스타트업 관계자들을 대상으로 쓴 책입니다. 1부에서는 심사역과 스타트업의 일반적인 관계를 이야기하고 있고, 2부에서는 투자 심사역이 어떠해야 하는지를 이야기하고 있고, 3부에서는 심사역이 바라본 스타트업을 이야기합니다. 약 20년 동안 저자가 투자 심사역으로 일하면서 겪은 사건 중심으로, 투자 심사의 과거를 돌아보고 미래를 가늠할 수 있습니다. 또한 스타트업이 무엇을 해야 최대한의 성공을 할 수 있고, 무엇을 하지 말아야 최소한의 성공을 할 수 있는지를 이야기합니다. 이 책에서 들려주는 이야기들을 통해 투자자와 스타트업 창업자가 서로를 잘 알아가기를 바랍니다.

투자 심사역과 스타트업 창업자를 연결합니다. 투자 심사역을 처음 시작한 이들은 막막해 합니다. 짧지 않은 투자 심사 역사에 비해 거의 아무런 자료가 없기 때문입니다. 스타트업을 시작한 창업자도 어떻게 투자를 받을지 썩 잘 알지는 못합니다. 100여 개의 회사에서 매년 2조 원에서 3조 원을 운용하는 투자 심사역과 창업자는 많은 일을, 또한 아주 중요한 일을 함께하지만 서로를 잘 알지 못합니다. 한국 스타트업 성장을 견인하는 이 두 그룹이 각자 무엇을 하고, 무엇을 필요로 하는지 잘 이해한다면 창의적이고도 괄목할만한 윈윈으로 이어질 것입니다.

스타트업에게 가이드가 됩니다. 저자의 고뇌 어린 생각과 전문가로서의 식견이 담긴 스토리를 하나하나 읽다 보면 한국 벤처의 과거와 현재를 보고, 미래를 가늠할 수 있습니다. 또한 다양한 산업군의 많은 스타트업의 흥망성쇠를 바로 옆에서 바라본 투자 심사역의 진심 어린 제언을 들을 수 있습니다. 이런 식견과 제언은 갓 창업한 스타트업과 IPO를 앞둔 스타트업, 상장 후 더 큰 성장을 모색하는 스타트업에게 소중한 가이드가 될 것입니다. 이 책을 읽다가 하나의 아이디어가 생기고, 그 아이디어를 적용해서 문제를 해결한다면 저자의 기쁨은 매우 클 것입니다.

심사역의 가능성을 현실로 만드는 데 도움을 줍니다. 저자는 서문에서 후배들에게 자신의 경험을 그냥 들려주었고, 주변에서 좋다는 피드백에 용기를 내서 그 경험들을 책으로 묶었다고 했습니다. 또한 요즘 심사역들은 영어도 잘하고 글로벌 업무 경험도 갖춰서 과거 심사역들보다 뛰어난 개인기를 갖추고 있고, 그와 더불어 예전보다 가능성도 더 크게 열려 있다고 했습니다. 이 책을 읽은 심사역들이 자신에게 부여된 가능성을 현실화할 수 있다면 이 책은 소기의 목적을 다 했다고 볼 수 있습니다.

ONE 심사역과 스타트업
인연 이어가기 / 주주 관계도 칼로 물 베기
윈윈하자. 일방적인 이익은 없다 / 지분 희석과 IPO 의지
신뢰의 기반은 노력 / 기존 주주의 추가 투자
불가근불가원 / 투자금 에스크로
쫓지 말자. 될 인연은 된다 / 딜클로징
때로는 지는 게 이기는 방법 / 전환가 조정
이의 있습니다 / 주총 의결권 행사
계급장 떼고 생각해 보자 / 소액주주 의견
약속을 지키자. 오래간다 / 신의와 밀당
끝까지 가보고 싶다 / 장기 투자

TWO 시작하는 심사역에게
무엇을 고민해야 하나는 나의 몫 / 리픽싱과 감자
전문가의 무게 / 풋백 옵션
오래가자. 정직하자 / 호언장담이냐 피드백이냐
솔직히 말해봐 / 진정한 커뮤니케이션
익숙해지지 말아야 하는데 / 문 닫힌 주총장
사연을 모르면 무대뽀 / 우선배당과 배당기산일
돈의 가치 / 과대한 투자금
관행. 이유가 있지 말입니다 / 임원 퇴직금과 황금 낙하산
실수? 그게 실력! / 감자차익과 디테일
둔필승총: 서툴게 쓴 메모, 총명한 기억보다 낫다 / 심사역의 방패
제비가 낮게 날면 비가 온다 / 임원 퇴직과 경고등
리스크는 투자자의 동료 / 보호예수와 수급
쇠귀에 경 읽기가 안 되려면 / 마음부터 열기
엄중한 전문가의 책임 / 선량한 관리자의 역량
자료가 말한다 / 매수청구 소송
발로 듣는 이야기 / 내부자들
빛 좋은 개살구 / 부실업체 주식 땡처리
어떻게? 아니 어디에! / 전방시장
만남은 우연이 아니야 / 외로운 사장님
돌다리도 두드리자 / 기본부터 점검
결론은 하나 / CB냐 주식이냐 보다 사업성
고개를 숙이자 / 나스닥 상장주식 매각하기
교훈은 있고 정답은 없다 / 23전 23승
첫 번째 판단 / 주목적 투자와 그만한 투자 기회
식은 죽 먹는 연습 / 심사역의 3월
이거 결재해야 하나요? / 권한과 책임
이왕 하는 거, 잘하자 / 빨간펜 첨삭 지도
모르는 사람은 원래 조심하는데 / 아는 사람과 사기꾼
1억 원보다 깔끔한 1원 / 투자 단가와 주식수
장기 투자를 방해하는 것들 / 대주주의 양도세와 조합만기

THREE 심사역이 본 스타트업
지분의 권한 / 공동 경영과 소수주주권
보이지 않는 힘. 컴플라이언스 / 크로스체킹과 자율 통제
사건의 근원은 사람 / 주주 관리
변화. 인정하고 준비하자 / 기업 분할
미꾸라지가 흐린 물, 곧 깨끗해진다 / 우리사주조합
백 번 말만 해선 소용없다 / 창업자와 영입 인재
지분은 시너지도, 불협화음도 만든다 / 2대 주주의 진퇴양난
퇴사 이유 / 누적된 사소한 문제
버티자. 좋은 날이 올 때까지 / 핵심에 집중
귀를 열자 / 허무한 기 싸움
북만 치자. 장구는 맡기고 / 믿어보자 맡겨보자
달면 조심. 약은 쓰다 / 공짜 지원사업의 뒤끝
연속 창업 / 더 어려운 두 번째 창업
정기주총. 날짜만 봐도 압니다 / 1호 안건
버티려면 집중 / 무리한 사업 다각화
사양 산업이라고? / 레드오션의 수혜
산 너머 또 산. 겨울 준비는 미리미리 / 내일보다 투자받기 좋은 오늘
멀리, 10년은 봐야지 / 성장과 변신
팀보다 팀워크 / 옛날 명콤비
사서 배우자 / 쓴 조언 듣기
추워도 한번 웃자 / <내 청춘의 감옥>과 <파산>
쓸 만한 헐값은 없다 / 스타트업 인수 동상이몽
이만하면 됐다 / 실패의 여유와 무서운 도전
직원은 자산 또 사고뭉치 / 근무 규정과 관리 책임
김치국은 나중에 마시자 / 주식 교환과 세금
작은 돌부리에 넘어진다 / 엮이면 시빗거리

APPENDIX 인터뷰
벤처 투자, 창업 지원
2017 Future Conference
벤처 투자에 관심 있는 후배들에게

투자했어도 한번 더 살펴보자. 오래 갈 파트너인지, 일회용 만남인지, 그때부터 알 수 있다. (p. 23)
다투어서, 소소한 이익을 틈틈이 챙겼는데, 완벽한 실패로 끝나는 경우가 있다. 작은 전투는 매번 이겼는데, 폐허만 남는 경우다. 교각살우. 소탐대실.(p. 31)
사회에서는 투자자를 "전문가" 또 "강자"로 본다. 투자자의 실수와 무지를 안타까워하거나 이해하지 않는다. 비웃는다. "전문가"는 스스로의 "전문성" 만이 스스로를 지킬 수 있다. (p. 50)
심사역은 성과가 나오는 데 시간이 오래 걸리는 직업이다. 하루 반짝 성과를 누리고 튈 수 있는 일이 아니다. 그 사이 평판은 쌓이고, 내가 한 말에 언젠가는 반드시 책임을 져야 한다. (p. 53)
갑, 을인데. 그런 상황에서 말을 할 수 있게 하는 건 믿음이다. 공동의 이익을 추구해 온 그 동안의 경험이다. 그런 커뮤니케이션이 진짜다. 꼭, 필요할 때 솔직해질 수 있는 관계가 진짜다. (p. 57)
투자하는 쪽은 투자금이 선심 쓰듯 투자할 공돈이 아니고, 투자 받는 쪽은 투자금이 대가 없는 눈먼 돈이 아니란 걸 알아야 한다. (p. 66)
심사역은 타인 자본을 운용하는 전문가다. 큰돈을 다루는 만큼, 실수도 큰 손실을 가져온다. (p. 72)
산업 변화에 대한 인사이트. 꾸준한 딜 소싱. 존재감을 드러내는 대박 투자. 리스크 관리. 본인만의 투자 원칙. 그리고, 건전한 정신. (p. 75)
내가 찾은 대답은, 솔직함이다. 과장되지 않는 담백함이다. 나도 내가 가진 한계를 인정하는 것이다. 가상이나 가정보다는 현재와 경험을 이야기하는 것이다. 실질적인 작은 의미를 나눌 때 신뢰도 조금씩 만들어진다고 생각한다. (p. 87)
보여주고, 들려주기 전에 마음에 들어가는 것이 먼저다. (p. 87)
성공한 기업들 사이에 공통적으로 발견되는 사실은 이들 사이에 아무런 공통점이 없다는 것이다. (p. 118)
심사역이 할 일 중 하나는 그들에게 "허수아비"가 되는 거다. 나태해지고 방만해질 수 있을 때, 지켜보는 눈이 있음을 알려줘, 스스로 양심에 비춰 보게 하는 거다.(p. 146)
스타트업에서 사장님의 시간은 최고의 자산, 가장 잘 하시는 분야에 쏟아야 한다. (p. 173)
훌륭한 팀워크를 위해 팀이 필요하다. 적임자가 아니면, 적임자를 방해한다. 적임자를 찾을 때까지 비워두는 것도 방법이다. (p. 199)
공익과 사익이 뒤섞이면 착한 의도가 의심받고, 다음이 없다. 갓 끈 고쳐 메지 말아야 할 때가 있다. 큰 길 가는 장수가 작은 돌부리에 넘어진다. (p. 221)