3,000년 전 팔레스타인에서 양치기 소년이 돌팔매질 하나로 위대한 거인 전사를 쓰러뜨렸다. 이 이야기는 이후 '다윗과 골리앗의 전투'로 불리며 거인과 약자의 싸움으로 회자되어왔다. 우리는 이 이야기를 제대로 이해하고 있을까? 다윗의 승리는 놀랍고 기적적이다. 이 책은 바로 이 사건에서 시작된다. 전쟁, 스포츠, 정치, 그리고 일상생활의 모든 분야에서 유리한 고지를 차지한 강자들이 항상 이기는 것은 아니다. 말콤 글래드웰은 역사와 문화를 아우르는 전방위적인 시각으로 사례를 수집하여, 통념과 달리 강자는 자주 약하고 약자는 보기보다 강하다고 일러준다. 책에서는 거인을 이겨낸 이 시대의 다윗 아홉 명의 이야기를 전하고 있다.
패스와 드리블, 슛 능력이 완전히 빵점인 농구 선수들을 보면 우리는 그것이 가장 큰 약점이라고 생각할 것이다. 하지만 비벡 라나디베의 팀에 그것은 약점이 아니었다. 그 약점이 바로 승리의 전략을 가능하게 만들었던 것이다. 그들의 플레이는 상식을 벗어난 필사적인 것이었고, 그것이 기존의 승리 법칙을 전복시켰다.
난독증에 걸려 글을 읽을 수도, 쓸 수도 없었던 소년 데이비드 보이스는 청각을 발달시켜 들은 내용을 적지 않고 암기하는 능력을 키워 미 정부를 대변해 MS 반독점 소송을 담당한 유명 변호사가 되었다. 이뿐 아니라 이케아 대표, 골드만삭스 회장 등 성공한 기업가들 중 3분의 1이 난독증을 겪고 있다는 것이 런던시립대학교의 연구 결과다. 난독증은 개인에게 커다란 시련이지만, 오히려 그 독특한 시련의 장점을 활용하여 승리한 사람들이 의외로 많다는 것이다. 말콤 글래드웰은 이를 '바람직한 역경'이라고 설명한다. 이외에도 부모님을 일찍 잃는 것, 폭격, 인종차별 등 피할 수 없는 역경 속에 숨겨진 강함과 장점을 찾아내어 승리한 다윗들의 모습을 살펴볼 수 있는 책이다.