세 명의 죄수들이 보석금을 내고 감옥에서 풀려나려고 한다. 데일 맬(데미안 리차드슨), 그리고 샤인(조엘 에저튼). 트웬티맨가 삼형제들이다. 힘든 경험과 가족의 암묵적 유대를 통해 그들은 무장 강도의 대가가 된다. 이 일은 그들의 직업이며 그들은 이 방면에 뛰어나고 재주가 있기 때문에 하는 것이다. 그들의 유일한 규칙은 아무도 다치게 하지 않는 것이다.
트웬티맨 삼형제는 그들의 변호사 프랭크 말론에 의해 범죄의 굴레가 계속되는데 프랭크는 법을 이용해 자신의 이익만을 추구한다. 프랭크는 권력의 비호를 받고 부와 권력을 휘 두루는 야심 차고 사악한 인간이다. 그러나 지나친 자신감에 의해 데일의 아내 캐롤(레이첼 그리프스)을 압박하는데, 육체의 매력에 이끌려 그녀를 과소평가하게 된다. 캐롤은 삶을 즐기며, 자기의 것을 지키는데 단호하다. 그는 교활하고 부정한 이중적인 아내로 남편 데일을 배신한다.
데일은 맏형으로 강력한 리더이며 그의 차분한 성격은 감옥의 도서관을 관리하며 많은 생각을 한다. 케롤에 관해서, 범죄 밖의 새로운 삶에 대해, 그리고 프랭크의 신뢰성에 대해 많은 고민을 한다. 명랑한 둘째 말은 감옥에서 정육점 일에 대한 그의 정열을 개발해 나가며 고기를 좋아하는 동료들에게 기쁨을 선사한다. 샤인은 얼짱에 몸짱으로 불같은 성격의 소유자이다. 어린 시절의 경험이 그를 시한폭탄과 같은 사람으로 성장시킨다. 형제들은 샤인의 성격을 잘 받아들여 그의 불같은 성격을 잘 다룬다.
삼형제는 '서류작성'문제 때문에 감옥으로 다시 들어가기 전에 일을 하나 해치울 만큼만 보석으로 풀려난다. 물론 프랭크가 그들을 풀려나게 하는 것이지만 여기에는 계략이 있다. 이런 일을 끝내려면 삼형제는 큰 건수를 하나 올려야 한다. 데일은 프랭크의 제안에 의심을 하다가 한바탕 식중독 소동이 있고 나서 결국 수천만 달러의 탈취 계획을 세운다. 멜버른의 거사에 프랭크는 트웬티맨 삼형제외에 그 도시의 범죄자들을 끌어 들이는데 데일은 거부감을 느낀다.