1879년 11월 7일 러시아 우크라이나의 야노브카에서 부농의 아들로 태어난 트로츠키의 본래 이름은 레온 다비도비치 브론스타인 (Leon Davidovich Bronstein)이었다. 그런데 같은 해 12월 트로츠키의 숙적 스탈린이 태어난 것은 흥미로운 역사의 우연이다. 브론스타인은 1896년 오뎃사의 고등학교를 끝으로 공식 교육을 마쳤다. 브론스타인은 대학 문턱에 가보지 않고 맑스주의를 말 그대로 독학했다. 브론스타인은 1897년 ‘남부러시아 노동자 동맹’을 조직했으며, 1898년 그 죄목으로 짜르에 체포되어 1900년 시베리아로 유형을 갔다. 유형을 떠나기 전 모스크바 감옥에서 그때까지 활동을 같이 해온 연상의 맑스주의자 소콜로브스카야와 결혼했다. 그러나 브론스타인은 1902년 소콜로브스카야의 권유로 그녀와 두딸 (지나이다와 니나)을 남겨둔채 이르쿠츠크로 탈출했다. 이 때 브론스타인은 신분을 감추기 위해 자신의 이름을 오뎃사 감옥에서 알았던 간수의 이름인 트로츠키로 바꾸었다.
트로츠키는 1902년 10월 런던에 가서 레닌을 처음 만났으며 레닌의 추천으로 러시아사회민주당의 기관지인 ‘이스크라’의 편집위원으로 활동했다. 1903년 트로츠키는 파리에서 나탈리아 세도바 (Natalia Sedova)를 만나 다시 결혼을 했으며, 그들 사이에 두 아들 (세도바와 세르게이)이 태어났다. 트로츠키는 1903년 7월30일에서 8월20일에 걸쳐 브뤼셀과 런던에서 열린 러시아 사회민주당 제2차 대회에서 처음에는 레닌을 지지하는 데 앞장 서, ‘레닌의 곤봉’이라는 별명까지 얻었지만, ‘이스크라’ 편집진에서 악셀로드, 베라 자술리치, 포트레소프를 제외시키려는 레닌의 ‘냉혹함’에 실망하고 멘셰비키에 가담했다. 1904년 트로츠키는 제2차 당대회의 경험을 바탕으로 레닌의 당조직론을 ‘대리주의’라고 비판하는 팜플렛『우리의 정치적 과제』를 악셀로드에게 헌정했다.