명이나 되는 누나들한테 들들 볶이며 자란 배리(아담 샌들러). 비행 마일리지를 경품으로 준다는 푸딩을 사모으는 것이 유일한 낙인 그는 어느날 아침 거리에 내동댕이 쳐진 낡은 풍금을 발견하곤 사무실에 가져다 놓는다. 그리고 바로 그날, 뜻하지 않게 신비로운 여인 레나(에밀리 왓슨 분)를 만나게 된다. 그는 그녀에게 다음과 같은 자신의 행운담을 들려준다.
헬시 초이스사하고 아메리칸 에어라인에서 공동으로 홍보 캠페인을 벌인게 있는데요. 헬시 초이스사 제품 어떤거든 10개를 사면 500 마일의 마일리지 보너스를 줘요. 근데 쿠폰을 사용하면 1000마일이 되지요. 1불 79전짜리 치킨 테리야키의 판매 신장을 위해 그런 것같은데.. 수퍼마켓에 가보니 개당 25전짜리 푸딩이 있지 뭐예요. 4개가 한묶음이긴 한데, 놀랍게도 바코드는 각각 찍혀 있는 거예요! 푸딩 10개를 사면 2불 50전인데, 그걸로 500마일을 버는거죠. 쿠폰을 사용하면 1000마일이고. 판촉 마케터의 실수일테지만, 전 그걸 이용해 먹고 있는거죠. 3000불을 푸딩 사는데 썼다면 100만 마일이 쌓이죠. 그럼 평생 비행기는 공짜로 타는거예요. 그들은 실수를 했고 난 그저 있는 돈 탈탈 털어 이득 좀 본거예요. 이 캠페인이 언제까지 가겠어요? 벌써 많은 사람들이 눈치챘다구요.
오래 전부터 당신을 사랑해 왔다고, 당신과 키스하고 싶다고 말하는 레나와 순식간에 사랑에 빠지는 배리. 하지만 일생에 단한번 올까 말까한 가슴벅찬 사랑을 방해하는 것이 있다. 다름아닌 외로움에 지쳐 폰섹스를 걸었다가 알게 된 악덕업체 일당, 일명 "매트리스 맨". 배리와 레나가 꿈결 같은 하와이 여행에서 돌아오던 날, 아주 특별한(?) 손님들이 그들을 기다리는데...