1962년 <변화의 시대 Period Of Adjustment>로 감독 데뷔한 힐은 <헨리 오리의 세계 The World Of Henry Orient>와 <하와이 Hawaii>를 찍으면서 상업적인 영화에 발빠르게 적응한다. 이후 그는 알려진 대로 짝패 영화 <내일을 향해 쏴라>와 <스팅 The Sting>의 연이은 성공으로 할리우드에 화려하게 등장했다. 힐은 <내일을 향해 쏴라>로 단번에 웨스턴의 걸작을 만든 감독에 올랐으며 미국 뉴시네마의 개척자로 떠올랐다. 아카데미 각본, 촬영, 음악, 주제가상 등 4개 부문을 수상하는 영광을 안았던 <내일을 향해 쏴라>는 하지만 힐에게 감독상을 안겨주지 않음으로 해서 감독 자신에게 상당한 실망을 안겨다 주기도 했던 영화다. 힐을 잘 아는 사람은 이를 두고 힐의 단도직입적이면서도 느긋한 성격 때문이라고 전한다. 아카데미 감독상의 치열한 자리다툼에서 밀렸다는 얘기. 로이 힐은 다음 작으로 커트 본거트 Kurt Vonnegut의 소설을 영화화 하기로 결심, 1972년 <도살장 Slaughterhouse-Five>을 연출했다. 단순히 소설을 영화한 것에 불과하다는 평가를 받았지만 힐 자신은 칸영화제에 내보내기 위해 노력을 아끼지 않았던 작품이다. 하지만 제작사들은 작품성보다는 흥행할 영화를 만들기 바랬고 이에 힐은 이듬해 뉴먼과 레드포드를 다시 기용해 <스팅>을 만들어 그의 대중적 감각을 인정받았다. <스팅>은 그해 아카데미 영화제에서 최우수 작품상을 받아 힐의 섭섭함을 달래줬다. 이후 뉴먼과 레드포드는 힐의 프로젝트를 적극 지원하는 조력자가 됐다. 이런 결과 레드포드는 <유명인 왈도 페퍼 The Great Waldo Pepper>에, 뉴먼은 <슬랩 샷 Slap Shot>에 출연하기도 했다. 그러나 안타깝게도 힐의 성공은 <스팅>까지였다.