자수성가한 보스톤의 백만장자 토마스 크라운은 제도의 일부가 되는 것에 싫증이 나 완전범죄를 저지르고 리오로 떠나려 한다. 은행강도를 계획한 토마스 크라운은 스위스 은행에 3백만덜러를 예치한 뒤, 그를 알지 못하고 서로에 대해서도 모르는 다섯 사람을 고용해 은행을 턴다.
보스톤 경찰의 수사 책임자 에디 멀론과 보험수사관 비키 앤더슨은 공조수사를 펼치며 토마스 크라운을 압박해 들어간다. 크라운의 관심을 끌기 위해 폴로 대회에 나가고, 미술품 경매장에서 다시 만난 크라운과 비키는 치열한 심리전을 펼치다 서로에게 매혹되고, 사랑에 빠져들게 된다. 크라운 사랑하게 되면서 비키는 전퇴양란의 처지에 놓이기 된다. 범죄의 주모자가 크라운이라는 것을 알고 있지만, 그를 잡을 경우 사랑을 잃게 되고, 그렇지 않으면 게임은 그녀의 패배로 끝나게 되는 것이다... 두뇌와 사랑의 도박을 그린 서스펜스 영화의 명작 중 한편. 심심해서(?) 은행을 턴 사나이와 사건을 추적하는 보험회사 여조사원 사이에서 벌어지는 심리전과 미묘한 애정 심리를 그린 미스테리 멜러 물의 수작이다. 더스티 스프링필드가 부른 주제가 "The Windmills Of Your Mind"가 69년 아카데미와 골든 글로브 주제가상 수상. 199년에 존 맥티어난 감독이 피어스 브로스넌, 르네 루소 주연으로 리메이크하였다. 이 작품의 기술 강도 장면에서 멀티 풀 스크린을 사용했다. 러닝타임 내내 분할 스크린 이미지를 활용한 최초의 영화들 가운데 한 편인 이 작품은 스크린 위에 몇 개의 분할된 이미지가 등장시켜 많은 정보를 제공하고 있다. 모든 것을 가졌지만 재미를 위해 자유를 거는 남자의 위험천만한 행각을 다룬 세련되고 매끈한 로맨틱 스릴러로서, 산업 자본주의의 자멸적인 성향을 상징하는 이 영화는 그러한 성격을 잘 표현해내고 있다.