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1569년 음력 11월 3일, 초당 허엽의 3남 3녀 중 후처 김씨 소생으로 태어났다. 고려 때부터 대대로 문장가를 배출한 집안의 후예로서 화담 서경덕의 수제자였던 아버지, 맏형 성, 작은형 봉, 누이 난설헌까지 아울러 오문장가라고 불렸다. 그 또한 다섯 살 때 글을 배우기 시작하고 아홉 살 때 시를 지어 '그 재주가 위험할 정도'라는 평을 받았다. 작은형의 벗이자 서얼 출신이었던 손곡 이달의 문하생이 되어 사상·학문적으로 큰 영향을 받는 한편 신분 차별 문제에도 일찍 눈뜨게 된다. 서얼이어서 과거에 응시하지 못했던 스승의 한을 달래고자 [손곡산인전]을 짓기도 했다.
1589년 생원시에 합격하고 후에 외교를 담당하는 벼슬을 얻어 국내외를 오가며 새로운 문화와 문물을 접해 식견을 넓혔다. 이를 기반으로 당면한 현실의 부조리를 지적하고 앞으로 다가올 재난을 예견하고 이에 대한 해결책을 제시하면서 정치 사상가로서의 모습과 개혁가로서의 면모를 다지게 된다. 그는 국가 재정 정비를 위해서는 정부 기구 통폐합을 해 쓸데없는 기구 및 관료를 없애야 한다고 주장하는가 하면, 외부로부터 침략을 당한 역사적인 원인과 지정학적인 조건을 분석하고 국경의 지형을 관찰한 것을 바탕으로 여진족의 침입의 예견한 뒤 그에 대한 대비책 마련을 촉구하면서 조선의 국방력 강화를 위해서는 양반과 천인을 막론하고 군에 예속시켜야 한다는 주장을 펼치기도 했다. 정치적 주장이 파격적이기도 했거니와 평소 생활에서도 기생과 놀거나 승려와 교유하는 등 유교 규범에 얽매이지 않는 자유분방한 행동을 하여 적이 많았기에 관직에 있는 동안 여섯 차례나 파직을 당했고, 마지막 파직을 전후해[성소부부고][1611],[한정록][1618] 등 많은 작품을 저작하였다. 가장 널리 알려진 [홍길동전]역시 이 시기인 1612년경 저술된 것으로 추측된다.
말년에 당쟁의 회오리에 휘말려 인목대비 폐모론에 앞장서다가 거사 계획이 탄로나 1618년 음력 8월 24일, 저잣거리에서 사지가 잘리는 극형을 받고 쉰 살의 길지 않은 생을 마감한다.