그 아름답고 소중한 이야기들 인간은 섬이 아니다! Growing up has nothing to do with age. (성장은 나이와 관련없다)

부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 윌 프리먼(휴 그랜트 분)은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다.

 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날 수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데.

 로버트 드니로와 제인 로젠탈(Jane Rosenthal)이 대표로 있는 뉴욕의 트라이베카 프로덕션(Tribeca Productions)은 원작이 소설로 발행될 무렵 영화 판권을 선매입하였다. 제인 로젠탈은 원작이 주는 영국 분위기를 십분 주기 위하여 영국측의 제작 파트너로 <사랑도 리콜이 되나요>, <노팅 힐>, <브리짓 존스의 일기> 등의 제작사 '워킹 타이틀'과 손잡고 웨이츠 형제에게 감독을 맡겼다. 당초 휴 그랜트가 연기하는 주인공 윌 프리먼 역은 조지 클루니에게 제안했으나 거절되었다. 이어 브래드 피트도 그 역을 제안 받았으나 매력적인 남자가 여성들을 사귀기 위해 아이가 있는 독신남인 척 한다는 것이 설득력이 없다며 역시 거절하였고 결국 그 역할은 휴 그랜트에게로 넘어갔다.