서머사이드 중학교 교장으로 부임해 3년동안 보내며 얽힌 이야기가 주된 내용이다. 대학을 졸업하고 길버트가 의학수업을 위해 3년을 더 공부하는 기간 동안 앤은 서머사이드에서 교편을 잡으며 생활 한다.

 

언제나 그렇듯 사랑의 메신져 역할을 수행해 몇 커플의 사랑에 결정적 도움을 주기도 하지만 한 커플에게선 선행이 오해로 비춰져 상처도 받는다. 그래도 앤은 앤, 실수를 반성하고 더욱 강하게 다시선다.

 

학교에 부임하며 맞닥드린건 열열한 환영이 아닌 적대적인 부교장 케서린과 프링글 집안의 집단적 괴롭힘이다. 캐서린은 어려서 부터 사랑과는 인연이 그리 깊지 않았고 커서도 자기만의 세계을 만들어 그 속을 자기기만과 고독 만으로 철저히 외부 세계와 단절하며 살아간다. 그러니 인간관계의 기본인 대화가 여느 사람들 처럼 될 수가없다. 항상 비꼬듯이 애기하며 자기로 인한 상대방의 상처에 무뎌진다, 물론 앤에게도 그리 하였지만... 앤의 마법에 걸리고 만다.

그린게이블즈에서 보낸 크리스 마스 휴가가 게기가 되어 잃어버린 인생 전부를 되찾아 가는 새로운 인생은 설계하게 된다.

프링글 집안은 서머사이드의 상위계층을 차지한 집안이나 앤과 각축을 벌이던 교장직에 그 집안 사람이 추천되지 않을 점을 이유로 단합해 앤을 괴롭힌다, 심지어 학생들 까지 동원하여.. 하지만 우연히 발견된 일기장에서 쓰여진 난파-탈출-자살-식육에 얽힌 이야기로 인해 앤에게 평화 협정을 가장한 항복을 한다. 물론 앤이 협박 같은걸 할 사람은 아니지 않는가, 그녀다운 선행이 상대에게 역으로 협박으로 비춰졌던 것이다. 그러나 시간이 지나고 상황이 바뀌어 그 본모습을 알게되면 누가 앤을 싫어할수 있을까??

 

앤의 하숙집 살림을 맞고있는 리베커 듀란 인물은 한국인의 情을 가지고 있다. 말은 무뚝뚝하지만 되려 시간이 지나면 여린 마음을 들키지 않기 위한 수단임을 알게 된다.

 

그리고 일리저버스란 조그만 숙녀가 등장하지 않았다면 그리고 그 소녀가 꿈꾸던 내일로 떠나지 않았다면 서머사이드 3년의 시간은 슬픈 여운이 남는 어쩌면 비극인채로 끝날 수 있었을거다.