1985년 감독인 매튜 쿠퍼는 첫 사랑이였던 그녀에게서 마음 아픈 한 통의 편지를 받게 된다. 그녀는 누구에게나 있을 법한 사랑했지만 떠나 보내야 했던 바로 그런 첫 사랑이였다. 그녀가 보내온 편지는 간결했지만 명확했다. 그 편지의 내용은 이랬다. "말로 전하는 것보다 편지가 훨씬 더 내 생각을 잘 전달해줄 것 같아서 이 방법을 선택했어. 나 결혼했어. 그리고 지금 너무 행복해. 이 결정이 나를 위한 옳은 일이라고 믿어. 진심으로 네가 잘되길 바래. 네가 찾는 것이 무엇이든지 그것을 찾길 바래. 너는 언제나 내 마음 한구석에 남을 꺼야."
이 편지를 받은 쿠퍼는 남자와 여자가 연애를 하면서 얼마나 다른 생각을 하고 있는지를 떠올렸다. 누구보다도 첫 사랑의 그녀를 사랑했지만 그녀는 떠났고 그것은 그녀와 제대로 소통하지 못한, 근본적으로 남자와 여자가 다른 그 무엇의 차이를 극복하지 못했기 때문이라는 생각이 들었다. 쿠퍼는 자신의 첫 연출작을 이 생각에 기초한 남녀간의 연애와 사랑에 관한 이야기로 결정한다. 사랑의 정도 차이가 아닌 남자와 여자가 연애할 때, 그리고 사랑할 때 서로가 다르다는 것을 인정하지 못해서 불행한 이별을 맞이하는 커플에 대한 이야기를 섬세하고 재치있게 담아내기로 한다. 모두가 공감하는 이야기를 위해서 또 다른 한 명의 시나리오 작가를 영입해서 공동 집필에 들어가고 감독의 실화가 바탕이 된 이 이야기는 모두가 공감하는 재치있고 섬세한 연애담으로 탄생했다.